Quando Due è compagnia, tre è folla è apparso per la prima volta in una rivista popolare all'inizio del XX secolo, è rapidamente diventato una delle immagini più discusse di Charles Dana Gibson. La frase stessa, già in circolazione, ha guadagnato nuova vita grazie all'interpretazione visiva arguta di Gibson, ed è presto entrata nel lessico americano come abbreviazione per l'imbarazzo romantico. Le illustrazioni di Gibson erano così influenti che, come scrisse un critico nel 1901, "il mondo si guarda attraverso gli occhi di Gibson".

La data esatta e il medium di questo disegno particolare rimangono incerti, ma il suo impatto sulla cultura del corteggiamento e sulla satira sociale è indiscutibile. La scena cattura un momento di delicata tensione: due giovani donne elegantemente vestite e un gentiluomo sono seduti insieme, ma la composizione chiarisce che una donna è un'outsider. La donna centrale si inclina verso l'uomo, con una postura aperta e invitante, mentre la terza figura è seduta leggermente appartata, con lo sguardo distolto e le mani incrociate in grembo. La disposizione attenta delle sedie, l'inclinazione sottile di un cappello e il tratto espressivo della linea segnalano le alleanze mutevoli del flirt e dell'esclusione.

A differenza dell'approccio lussureggiante e pittorico di John Singer Sargent nei suoi ritratti di società, Gibson utilizza linee di penna e inchiostro scarne per cristallizzare una verità sociale con precisione chirurgica. Come molte delle opere di Gibson, Due è compagnia, tre è folla è stata probabilmente creata per la pubblicazione piuttosto che per l'esposizione, raggiungendo un vasto pubblico attraverso riviste come Life e Collier’s Weekly. La posizione del disegno originale è sconosciuta, un destino comune per l'arte commerciale dell'epoca, ma le riproduzioni hanno circolato in stampa e online, assicurandone la visibilità continua. Questo pezzo si colloca saldamente all'interno dell'era celebre della "Gibson Girl" dell'artista, quando le sue illustrazioni hanno plasmato gli ideali di bellezza e buone maniere per una generazione.

Oggi, si erge come un documento arguto dei codici sociali edoardiani e dei sottili drammi che si svolgono in salotti e soggiorni.