Nenhum ilustrador americano capturou as peculiaridades e códigos da sociedade do início do século XX como Charles Dana Gibson, e "Conselhos para caddies" é um testemunho de seu olhar afiado para as nuances sociais. Os desenhos espirituosos de Gibson, frequentemente publicados em revistas como Life e Collier's, tornaram-se tão influentes que seu nome deu origem à "Gibson Girl"—um ícone da feminilidade moderna. Embora a data exata e o meio desta obra em particular permaneçam incertos, seu assunto e estilo a colocam inconfundivelmente na época áurea de Gibson, quando o golfe começava a emergir como um passatempo da moda entre a elite americana. Em "Conselhos para caddies", Gibson foca em um momento de mentoria—ou talvez travessura—no campo de golfe.

Um golfista experiente, retratado com a postura ereta e o traje elegante de sua classe, se inclina para transmitir sabedoria a um par de jovens caddies. Seus rostos atentos e ligeiramente cautelosos sugerem o peso das palavras do golfista, enquanto o fundo, esboçado com a economia característica de Gibson, insinua a vasta extensão bem cuidada de um clube privado. As bonés e a roupa simples dos caddies marcam sua posição, e o humor sutil reside no contraste entre a seriedade do conselho e o provável ceticismo dos meninos.

Esta suave sátira lembra as observações sociais de George du Maurier, embora a linha de Gibson seja mais ousada e seu tom mais distintamente americano. Como grande parte do trabalho de Gibson, "Conselhos para caddies" foi provavelmente visto pela primeira vez pelo público em uma revista popular, alcançando milhares de leitores que se reconheceram—ou suas aspirações—nas suas cenas. Desenhos originais de Gibson são agora valorizados por colecionadores, embora muitos sobrevivam apenas como impressões ou recortes de revistas. A localização precisa deste original não está clara, mas obras semelhantes residem em coleções como a Biblioteca do Congresso e o Smithsonian.

"Conselhos para caddies" reflete a fascinação de Gibson pelos rituais e hierarquias do lazer, e continua sendo um documento vívido de uma era em que o golfe, e a dança social ao seu redor, ainda era um terreno novo tanto para o artista quanto para o público.