Quando Sir Henry Raeburn pintou David Anderson, ele capturou não apenas uma semelhança, mas um retratado cuja identidade permanece envolta em mistério. Ao contrário de muitos dos retratos célebres de Raeburn, que frequentemente retratam figuras proeminentes da Ilustração escocesa, os detalhes da vida de Anderson e as circunstâncias da comissão se perderam na história. Essa ausência levou a especulações entre os estudiosos: seria Anderson um membro da crescente classe profissional de Edimburgo, ou talvez um amigo do artista? A falta de documentação apenas aumentou o interesse pela pintura, tornando-a um tema de curiosidade para gerações de espectadores. O retrato apresenta David Anderson à vontade, seu olhar é direto, mas contemplativo, sentado contra um fundo escuro e neutro que concentra toda a atenção em sua expressão e postura.

A pincelada de Raeburn, ousada e fluida, modela as características do retratado com um agudo senso de individualidade—há uma confiança silenciosa na forma da boca de Anderson e na mão relaxada repousando sobre seu joelho. A paleta sóbria e a luz natural evocam o realismo pelo qual Raeburn é conhecido, lembrando a profundidade psicológica encontrada em O Reverendo Robert Walker Patinando no Duddingston Loch, embora aqui o drama seja interno em vez de cinético. Cada detalhe, desde o corte do casaco de Anderson até o brilho em seu olho, sugere um homem ciente de sua própria presença e valor. Embora a proveniência exata de David Anderson seja incerta, a obra exemplifica a retratística que fez de Sir Henry Raeburn o principal pintor escocês do final do século XVIII e início do XIX.

Muitos dos retratos de Raeburn foram encomendados pela elite de Edimburgo, e sua reputação cresceu tanto localmente quanto no exterior. A jornada da pintura até sua coleção atual não está bem documentada, mas seu estilo e tratamento a colocam firmemente dentro do período maduro de Raeburn, quando ele foi celebrado por capturar o espírito de seus retratados com imediata e calorosa. Hoje, David Anderson se destaca como um testemunho da habilidade de Raeburn em criar estudos de caráter duradouros, mesmo quando os detalhes de seus sujeitos se apagaram do registro histórico.