Quando Sir Henry Raeburn dipinse David Anderson, non catturò solo un volto, ma anche un soggetto la cui identità rimane avvolta nel mistero. A differenza di molti dei celebri ritratti di Raeburn, che spesso ritraggono figure scozzesi di spicco dell'Illuminismo, i dettagli della vita di Anderson e le circostanze della commissione sono andati perduti nella storia. Questa assenza ha portato a speculazioni tra gli studiosi: era Anderson un membro della crescente classe professionale di Edimburgo, o forse un amico dell'artista? La mancanza di documentazione ha solo accresciuto l'interesse per il dipinto, rendendolo un oggetto di curiosità per generazioni di spettatori. Il ritratto presenta David Anderson a suo agio, il suo sguardo è diretto ma contemplativo, seduto contro uno sfondo scuro e neutro che concentra tutta l'attenzione sulla sua espressione e postura.

La pennellata di Raeburn, audace e fluida, modella i tratti del soggetto con un acuto senso di individualità: c'è una fiducia silenziosa nella forma della bocca di Anderson e nella mano rilassata che riposa sul suo ginocchio. La palette sobria e la luce naturale evocano il realismo per cui Raeburn è noto, richiamando la profondità psicologica che si trova in Il reverendo Robert Walker che pattina sul Duddingston Loch di Sir Henry Raeburn, sebbene qui il dramma sia interno piuttosto che cinetico. Ogni dettaglio, dal taglio del cappotto di Anderson al luccichio nei suoi occhi, suggerisce un uomo consapevole della propria presenza e valore. Sebbene la provenienza esatta di David Anderson non sia chiara, l'opera esemplifica la ritrattistica che ha reso Sir Henry Raeburn il principale pittore scozzese della fine del XVIII e dell'inizio del XIX secolo.

Molti dei ritratti di Raeburn furono commissionati dall'élite di Edimburgo, e la sua reputazione crebbe sia a livello locale che all'estero. Il viaggio del dipinto fino alla sua attuale collezione non è ben documentato, ma il suo stile e la sua esecuzione lo collocano fermamente all'interno del periodo maturo di Raeburn, quando era celebrato per la sua capacità di catturare lo spirito dei suoi soggetti con immediatezza e calore. Oggi, David Anderson si erge come testimonianza della capacità di Raeburn di creare studi di carattere duraturi, anche quando i dettagli dei suoi soggetti sono svaniti dal registro storico.