Никакая другая картина Питера Брейгеля Старшего не вызывала столько споров среди историков, как Пейзаж с паломниками. Долгое время она была неправильно атрибутирована и редко выставлялась вне специализированных кругов, а дата создания этой ранней работы — 1540 год — помещает её в формирующие годы Брейгеля, до его знаменитых крестьянских сцен и едких аллегорий. Сам факт существования картины ставит под сомнение общепринятую хронологию карьеры Брейгеля, так как она предшествует его задокументированному обучению в Антверпене и предполагает раннее увлечение пейзажем и нарративом.

Вопрос авторства был серьезно рассмотрен только в XX веке, когда ученые отметили характерный, почти кинематографический размах местности и тихо наблюдающие фигуры. В центре Пейзажа с паломниками извивающаяся процессия путешественников — некоторые босиком, некоторые опираются на посохи — проходит по ухабистой дороге через холмистые поля к далекому, залитому солнцем святилищу. Брейгель запечатлел момент, когда группа останавливается на перекрестке, их лица полны ожидания или усталости, в то время как собака нюхает их пятки.

Посох и раковина-гребешок, традиционные символы паломничества, изображены с характерным вниманием к деталям Брейгеля, обозначая этих скромных путников как духовных искателей на пути к Компостеле или, возможно, к местному святому месту. Простор пейзажа с его лоскутным полем и крошечными трудящимися фигурами перек呼ает панорамное видение, которое позже будет видно в Жнецах Брейгеля, но здесь настроение более тихое, а путешествие более личное. В отличие от грандиозных, театральных паломничеств, изображенных Иеронимом Босхом, путешественники Брейгеля анонимны, их путь как буквальный, так и метафорический.

Ранняя история картины остается неясной; имя покровителя не указано, а её техника остается неопределенной — возможно, это масло на панели, как это было распространено в Нидерландах того времени. На протяжении веков Пейзаж с паломниками находился в частных коллекциях, его авторство было запутано из-за перерисовок и отсутствия подписи. Только в 1920-х годах технический анализ и стилистическое сравнение привели к его включению в канон Брейгеля, где он теперь стоит как редкий взгляд на раннее увлечение художника пейзажем и повседневной жизнью.

Сегодня он остается важной вехой для ученых, отслеживающих эволюцию северного ренессансного пейзажа, и тихим свидетельством пожизненного интереса Брейгеля к путешествиям — как физическим, так и духовным — обычных людей.