Nenhuma outra pintura de Pieter Bruegel, o Velho provocou tanto debate entre historiadores quanto Paisagem com Peregrinos. Durante muito tempo, foi mal atribuída e raramente vista fora de círculos especializados; a data desta obra inicial—1540—coloca-a nos anos formativos de Bruegel, antes de suas célebres cenas de camponeses e alegorias mordazes. A própria existência da pintura desafia a cronologia aceita da carreira de Bruegel, uma vez que precede seu aprendizado documentado em Antuérpia e sugere um envolvimento precoce com a paisagem e a narrativa.

Sua autoria só foi considerada seriamente no século XX, quando estudiosos notaram a distinta e quase cinematográfica varredura do terreno e as figuras observadoras e silenciosas. No coração de Paisagem com Peregrinos, uma procissão sinuosa de viajantes—alguns descalços, outros apoiados em bastões—traça um caminho esburacado através de campos ondulados em direção a um santuário distante e iluminado pelo sol. Bruegel captura o momento exato em que o grupo faz uma pausa em um cruzamento, com seus rostos voltados em antecipação ou cansaço, enquanto um cachorro cheira seus calcanhares. O bastão e a concha de vieira, símbolos tradicionais de peregrinação, são representados com a atenção ao detalhe característica de Bruegel, marcando esses humildes viajantes como buscadores espirituais a caminho de Compostela ou talvez de um local sagrado local.

A vastidão da paisagem, com seu mosaico de campos e pequenas figuras laboriosas, ecoa a visão panorâmica que será vista mais tarde em Os Ceifeiros de Bruegel, embora aqui o clima seja mais tranquilo, a jornada mais privada. Ao contrário das grandiosas e teatrais peregrinações pintadas por Hieronymus Bosch, os viajantes de Bruegel são anônimos, sua jornada é tanto literal quanto metafórica. A história inicial da pintura é obscura; nenhum nome de patrono está anexado, e seu meio permanece incerto—possivelmente óleo sobre painel, como era comum nos Países Baixos na época. Durante séculos, Paisagem com Peregrinos languideceu em coleções privadas, sua autoria confusa por repintes e a falta de uma assinatura.

Somente na década de 1920, a análise técnica e a comparação estilística a trouxeram para o cânone de Bruegel, onde agora se ergue como uma rara visão da fascinação inicial do artista pela paisagem e pelo cotidiano. Hoje, continua a ser um ponto de referência para estudiosos que rastreiam a evolução da paisagem do Renascimento do Norte, e um testemunho silencioso do interesse de Bruegel pelas jornadas—tanto físicas quanto espirituais—das pessoas comuns.