Nessun altro dipinto di Pieter Bruegel il Vecchio ha suscitato tanto dibattito tra gli storici quanto Paesaggio con Pellegrini. A lungo attribuito erroneamente e raramente visto al di fuori di cerchie specializzate, la data di quest'opera precoce—1540—la colloca negli anni formativi di Bruegel, prima delle sue famose scene contadine e delle sue allegorie pungenti. La stessa esistenza del dipinto sfida la cronologia accettata della carriera di Bruegel, poiché precede il suo apprendistato documentato ad Anversa e suggerisce un precoce coinvolgimento con il paesaggio e la narrazione.

La sua attribuzione è stata presa in considerazione seriamente solo nel XX secolo, quando gli studiosi hanno notato il caratteristico e quasi cinematografico movimento del terreno e le figure silenziose e osservanti. Nel cuore di Paesaggio con Pellegrini, una processione tortuosa di viaggiatori—alcuni a piedi nudi, altri appoggiati a bastoni—traccia un sentiero dissestato attraverso campi ondulati verso un santuario lontano, illuminato dal sole. Bruegel cattura il momento esatto in cui il gruppo si ferma a un incrocio, i loro volti rivolti in attesa o stanchezza, mentre un cane annusa i loro talloni. Il bastone e la conchiglia di Santiago, simboli tradizionali del pellegrinaggio, sono resi con l'attenzione ai dettagli caratteristica di Bruegel, contrassegnando questi umili viaggiatori come cercatori spirituali sulla strada per Compostela o forse per un sito sacro locale.

L'immensità del paesaggio, con il suo mosaico di campi e piccole figure laboriose, riecheggia la visione panoramica che si vedrà più tardi in I Mietitori di Bruegel, sebbene qui l'atmosfera sia più tranquilla, il viaggio più privato. A differenza delle grandi e teatrali peregrinazioni dipinte da Hieronymus Bosch, i viaggiatori di Bruegel sono anonimi, il loro viaggio è sia letterale che metaforico. La storia precoce del dipinto è oscura; non è allegato il nome di alcun mecenate, e il suo medium rimane incerto—probabilmente olio su tavola, come era comune nei Paesi Bassi all'epoca. Per secoli, Paesaggio con Pellegrini è rimasto in collezioni private, la sua attribuzione confusa da ritocchi e dalla mancanza di una firma.

Solo negli anni '20, l'analisi tecnica e il confronto stilistico l'hanno portato nel canone di Bruegel, dove ora si erge come un raro sguardo sulla precoce fascinazione dell'artista per il paesaggio e il quotidiano. Oggi, rimane un punto di riferimento per studiosi che tracciano l'evoluzione del paesaggio del Rinascimento del Nord, e un silenzioso testamento all'interesse di Bruegel per i viaggi—sia fisici che spirituali—delle persone comuni.