Никто не знает точно, как Мадонна Калмар попала в Швецию, но ее первое зафиксированное появление было в сокровищнице Кальмарского собора, далеко от венецианских мастерских, где Бенини впервые прославился. Путешествие картины на север остается предметом спекуляций среди искусствоведов, некоторые предполагают, что ее привезли балтийские купцы или она была подарком в дипломатических целях в XVI веке. Ее незнакомая подпись и ранняя дата — 1457 год — делают ее одной из самых ранних известных Мадонн Бенини, написанной в то время, когда он все еще находился под влиянием своего отца Джакопо Бенини и зятя Андреа Мантеньи.

Мистическое происхождение работы и ее выживание вне Италии на протяжении веков сделали ее отправной точкой для дебатов о ранней карьере Бенини и распространении итальянского искусства Ренессанса. В центре картины сидит Дева Мария, тихо держа на коленях младенца Христа, ее взгляд опущен в нежном размышлении. Момент, который выбирает Бенини, полон интимной тишины: Христос, пухлый и настороженный, поднимает руку в жесте благословения, в то время как пальцы Марии бережно поддерживают его, а другая рука защитительно покоится на его груди. За ними разворачивается далекий пейзаж — мягкие холмы и кусочек неба — намекающий на новый ренессансный интерес к природе и атмосферной глубине.

Голубая мантия Мадонны, обрамленная золотом, и коралловое ожерелье младенца Христа (символ защиты от зла) изображены с такой тщательностью, которая напоминает о скульптурном подходе Мантеньи к форме. В отличие от более формальных, вознесенных Мадонн того времени, фигуры Бенини более доступные, их человечность подчеркивается нежным обменом взглядами и прикосновениями. Точные обстоятельства заказа Мадонны Калмар остаются неизвестными, но ее небольшой размер и интимная атмосфера предполагают, что она предназначалась для частного поклонения, а не для общественного алтаря. На протяжении веков она переходила из рук в руки — церковных и частных — прежде чем в XIX веке попасть в шведские королевские коллекции.

Долгое время ее авторство оставалось неясным; некоторые даже считали, что это работа северного имитатора. Только в XX веке тщательное сравнение с аутентичными ранними работами Джованни Бенини подтвердило ее авторство. Сегодня Мадонна Калмар признана редким и ценным примером молодого стиля Бенини, а ее выживание свидетельствует о широком влиянии венецианского Ренессанса.