Из всех святых и грешников, изображенных Эль Греко, ни один не появляется так часто и так загадочно, как Мария Магдалина. С 1576 года до своей смерти в 1614 году художник не раз возвращался к ее истории, как минимум шесть раз, и каждый раз версия была слегка отличной. Покаянная Магдалина 1607 года выделяется своей интенсивной интроспекцией, написанной в его зрелые годы в Толедо, когда его стиль достиг наивысшей выразительности.

Ученые до сих пор спорят, была ли эта работа заказана или написана для открытого рынка, но ее завораживающее настроение и одиночный фокус предполагают личную медитацию о покаянии и благодати. Картина изображает Марию Магдалину на пике ее покаяния, ее взгляд устремлен к небесам, как будто она ищет прощения. Ее руки, нежно сложенные на груди, сигнализируют о смирении и тоске. Череп рядом с ней является резким напоминанием о смертности, в то время как открытая книга и сосуд с мазью напоминают о ее роли как грешницы и свидетеля воскресения Христа.

Свет драматично падает на ее лицо и руки, отбрасывая остальную часть сцены в тень — техника, которую Эль Греко использует для усиления духовного напряжения, в отличие от более чувственных, приземленных Магдалин Тициана или Караваджо. Здесь драма внутреняя, экстаз безмолвен. Точная принадлежность этой Покаянной Магдалины остается неопределенной, так как записи из мастерской Эль Греко в Толедо фрагментарны. Вероятно, она была предназначена для частного поклонения, что было распространенной практикой в Испании в то время, когда образы Магдалины пользовались популярностью благодаря своей эмоциональной непосредственности.

На протяжении веков картина прошла через несколько коллекций, ее атрибуция никогда не вызывала серьезных сомнений благодаря ее unmistakable стилю: удлиненная фигура, вихревые драпировки, сверхъестественный свет. Сегодня она занимает место среди самых личных и трогательных работ Эль Греко позднего периода, свидетельствуя о его уникальном видении на заре семнадцатого века.