Когда Тициан писал Портрет Бальдассаре Кастильоне в 1537 году, он запечатлевал не только знаменитого придворного, но и живую связь между двумя величайшими художниками итальянского Ренессанса. Кастильоне, известный автор Книги придворного, уже позировал Рафаэлю для портрета, который был так восхваляем, что стал образцом для многих поколений. Теперь, спустя годы после смерти Рафаэля, венецианский мастер Тициан был приглашен предложить свое видение этого утонченного дипломата, закрепив образ Кастильоне для дворов Европы. На этом портрете Кастильоне встречает взгляд зрителя с спокойным, вдумчивым выражением, его поза расслабленная, но с достоинством.

Он одет в темную, меховую мантию, символ его статуса и утонченности, а его руки, нежно сложенные, намекают на сдержанную власть. Свет мягко падает на его лицо, освещая его черты и привлекая внимание к его умным глазам — эффект, который контрастирует с более ярким, скульптурным светом ранней версии Рафаэля. Если Рафаэль изображает Кастильоне как идеального придворного, спокойного и уравновешенного, то Тициан создает более интимный портрет, личность сидящего проявляется через тонкие изменения цвета и мазка. Точные обстоятельства заказа этого портрета остаются неясными, хотя вероятно, что Кастильоне или его окружение обратились к Тициану во время путешествий дипломата по северной Италии.

Позднейшая история картины менее четко задокументирована, чем история версии Рафаэля, но она служит свидетельством взаимного влияния между Венецией и Римом в шестнадцатом веке. Сегодня Портрет Бальдассаре Кастильоне признается редкой встречей между сидящим и художником, а также значимым моментом в продолжающемся исследовании Тицианом характера и присутствия в портретной живописи.