Lorsque Titien a peint Portrait de Baldassare Castiglione en 1537, il ne capturait pas seulement un courtisan célèbre, mais aussi un lien vivant entre les deux plus grands peintres de la Renaissance italienne. Castiglione, auteur renommé de Le Livre du Courtisan, avait déjà posé pour Raphaël dans un portrait si admiré qu'il est devenu un modèle pour des générations. Maintenant, des années après la mort de Raphaël, Titien—le maître vénitien—fut invité à offrir sa propre vision du diplomate urbain, consolidant l'image de Castiglione pour les cours d'Europe. Dans ce portrait, Castiglione croise le regard du spectateur avec une expression calme et réfléchie, sa posture est détendue mais digne.

Il porte une robe sombre doublée de fourrure, symbole de son statut et de son raffinement, tandis que ses mains, doucement entrelacées, suggèrent une autorité réservée. La lumière tombe doucement sur son visage, illuminant ses traits et attirant l'attention sur ses yeux intelligents—un effet qui contraste avec la lumière plus brillante et sculpturale de la version antérieure de Raphaël. Alors que le Castiglione de Raphaël est le courtisan idéal, posé et serein, celui de Titien est plus intime, la personnalité du modèle émergeant à travers des nuances subtiles de couleur et de coup de pinceau. Les circonstances exactes de la commande de ce portrait demeurent incertaines, bien qu'il soit probable que Castiglione ou son entourage aient recherché Titien lors des voyages du diplomate dans le nord de l'Italie.

L'histoire ultérieure de la peinture est moins clairement documentée que celle de la version de Raphaël, mais elle se dresse comme un témoignage des courants d'influence entre Venise et Rome au XVIe siècle. Aujourd'hui, Portrait de Baldassare Castiglione est reconnu comme une rencontre rare entre le modèle et l'artiste, et comme un moment significatif dans l'exploration continue de Titien du caractère et de la présence dans le portrait.