Когда Антони Ван Дейк написал Портрет Жана де Монфора в 1628 году, он находился на пике своей славы как портретист, недавно вернувшись в Антверпен после формирующей поездки в Италию. Сидящий, Жан де Монфор, был дворянином, чье имя перекликалось с наследием средневекового рыцарства, и изображение Ван Дейка станет образцом для аристократической портретной живописи по всей Европе. Многие очарованы тем, что этот портрет является частью знаменитой серии работ «Иконография», в которой Ван Дейк увековечил выдающихся личностей своего времени — амбициозный проект, который повлияет на портретную живопись на протяжении поколений.

Сохранившиеся записи предполагают, что Ван Дейк лично участвовал в выборе своих моделей, делая каждое изображение заявлением о власти, добродетели и репутации. Здесь Жан де Монфор стоит в трехчетвертном ракурсе, его взгляд прямой, но сдержанный, как будто он взвешивает ценность зрителя. Художник запечатлевает момент не действия, а присутствия: рука Монфора покоится на бедре, а другая, в перчатке, держит жезл, символ власти. Роскошь его темной одежды, дополненная изысканным кружевным воротником и сверкающей золотой цепью, говорит как о его ранге, так и о мастерстве Ван Дейка в передаче текстур.

Свет падает слева, формируя его лицо и придавая ему атмосферу интроспекции, прием, который Ван Дейк часто использовал, чтобы выявить характер модели — так же, как это делал Тициан в своих собственных портретах венецианских патрициев. Фон сдержанный, что обеспечивает сосредоточение внимания на благородной осанке Монфора. Точная история Портрета Жана де Монфора не полностью задокументирована, но работы из серии «Иконография» Ван Дейка широко собирались и копировались как в виде картин, так и в виде гравюр на протяжении семнадцатого века. Вероятно, этот портрет был заказан самим Монфором или его семьей, стремившимися обеспечить себе место среди европейской элиты.

На протяжении веков многие портреты Ван Дейка проходили через королевские коллекции, частные руки и иногда открытый рынок, хотя судьба этого конкретного холста до его прибытия в современную эпоху остается неясной. Сегодня он служит свидетельством влияния Ван Дейка на жанр портретной живописи, отмечая момент, когда изображение дворян стало столь же важным с точки зрения психологического понимания, как и внешнего проявления.