Когда Антони Ван Дейк написал Портрет Отавиано Каневари в 1625 году, ему было всего двадцать шесть, и он уже привлекал внимание самых могущественных семей Генуи. Отавиано Каневари, выдающийся генуэзский юрист и ученый, выбрал Ван Дейка в разгар итальянского периода художника, когда молодой фламандский живописец стремительно утверждал себя в качестве портретиста, предпочитаемого элитой города. Сам заказ стал знаком статуса — решение Каневари быть увековеченным Ван Дейком сигнализировало как о его богатстве, так и о его интеллектуальных амбициях.

Эта картина служит свидетельством ярких культурных обменов между Фландрией и Италией в начале семнадцатого века. Ван Дейк изображает Каневари не в жесткой формальности ранних портретов, а в момент спокойной интроспекции. Взгляд Каневари прямой, но смягчен мягким освещением на его лице, что предполагает как авторитет, так и глубокомыслие. Рука сидящего, resting on a closed book, намекает на его научные занятия, в то время как богатая, но сдержанная одежда говорит о достоинстве, а не о показной роскоши.

В отличие от более театральных обстановок, предпочитаемых Питером Паулем Рубенсом, наставником Ван Дейка, здесь фон отступает, сосредоточивая внимание на психологическом присутствии сидящего. В результате получается портрет, который ощущается как непосредственный, так и созерцательный, приглашая зрителей встретиться с Каневари как с человеком интеллекта и присутствия. Точный путь Портрета Отавиано Каневари после его создания не полностью задокументирован, что является общей судьбой для многих генуэзских портретов этой эпохи. Известно, что портреты Ван Дейка из его итальянского периода были высоко ценимы и часто оставались в семейных коллекциях на протяжении поколений, иногда появляясь на аукционах через века.

Сегодня эта картина признана ключевым примером зрелого итальянского стиля Ван Дейка, соединяющим величие барокко с новой чувствительностью к характеру. Ее место в карьере Ван Дейка отмечает поворотный момент: вскоре после этого он вернется в Антверпен, а затем в Англию, где его подход к портретной живописи будет формировать визуальный язык европейской аристократии на десятилетия вперед.