В «Автопортрете с растрепанными волосами», написанном около 1628 года, Рембрандт ван Рейн предлагает один из самых ранних взглядов на себя — настолько ранний, что учёные считают, что ему было всего 22 года, когда он встал перед зеркалом для этого эксперимента. Особенно примечательна эта работа своей радикальной неформальностью: Рембрандт представляет себя не как собранного джентльмена из более поздних автопортретов, а как растрепанного юношу с дикими волосами, игра света и тени почти поглощает его черты. Эта картина является одной из первых в длинной серии автопортретов, которые будут сопровождать его карьеру, визуальным дневником, не имеющим аналогов в западном искусстве по своей откровенности и частоте. Момент, который захватывает Рембрандт, не является грандиозным повествованием, а интимной встречей между художником и самим собой.

Его голова появляется из тьмы, лишь наполовину освещенная, как будто он только что повернулся, чтобы поймать своё отражение в тусклом помещении. Дикие волосы, приоткрытые губы и почти испуганный взгляд предполагают спонтанность и уязвимость — качества, редкие для официальной портретной живописи того времени. Драматическое использование светотени, когда свет скользит по одной стороне его лица, напоминает о влиянии Караваджо, но обработка Рембрандта более мягкая и исследовательская.

В отличие от собранных автопортретов Антониса ван Дейка, этот образ ощущается как частная репетиция, как будто Рембрандт всё ещё открывает, кто он есть. Физическая история этой картины менее задокументирована, чем её психологическое воздействие. Её небольшой размер и экспериментальный характер предполагают, что она никогда не предназначалась для покровителя, а скорее как исследование или личная запись. На протяжении веков работа тихо переходила из одной коллекции в другую, её авторство никогда не вызывало серьёзных сомнений благодаря её отличительной манере исполнения и неоспоримым чертам молодого Рембрандта.

Сегодня она признана краеугольным камнем его раннего лейденского периода, свидетельством его неугомонного любопытства и технической смелости в самом начале его карьеры.