In Autoritratto con capelli disordinati, dipinto intorno al 1628, Rembrandt van Rijn offre uno dei primi sguardi su se stesso; così presto, infatti, che gli studiosi credono avesse solo 22 anni quando si è confrontato con lo specchio per questo esperimento. Ciò che rende quest'opera particolarmente sorprendente è la sua radicale informalità: Rembrandt si presenta non come il gentiluomo composto dei successivi autoritratti, ma come un giovane spettinato, con i capelli scompigliati, il gioco di luce e ombra che quasi inghiotte i suoi tratti. Questo dipinto è tra i primi di una lunga serie di autoritratti che avrebbero caratterizzato la sua carriera, un diario visivo senza pari nell'arte occidentale per la sua sincerità e frequenza. Il momento catturato da Rembrandt non è una grande narrazione, ma un incontro intimo tra artista e sé stesso.

La sua testa emerge dall'oscurità, appena illuminata, come se si fosse appena girato per catturare il proprio riflesso in una stanza poco illuminata. I capelli scompigliati, le labbra socchiuse e lo sguardo quasi sorpreso suggeriscono spontaneità e vulnerabilità, qualità rare nel ritratto formale dell'epoca. L'uso drammatico del chiaroscuro, con la luce che scorre su un lato del suo volto, ricorda l'influenza di Caravaggio, ma il trattamento di Rembrandt è più morbido, più esplorativo.

A differenza degli autoritratti composti di Anthony van Dyck, quest'immagine sembra una prova privata, come se Rembrandt stesse ancora scoprendo chi è. La storia fisica di questo dipinto è meno documentata rispetto al suo impatto psicologico. La sua piccola dimensione e il carattere sperimentale suggeriscono che non fosse mai destinato a un mecenate, ma piuttosto come uno studio o un registro personale. Nel corso dei secoli, l'opera è passata silenziosamente attraverso collezioni, la sua attribuzione non è mai stata seriamente messa in discussione grazie alla sua manipolazione distintiva e alle inconfondibili caratteristiche del giovane Rembrandt.

Oggi è riconosciuta come una pietra miliare del suo primo periodo a Leida, una testimonianza della sua inquieta curiosità e audacia tecnica all'inizio della sua carriera.