Когда Антони Ван Дейк написал Томаса Гамильтона, 2-го графа Хаддингтона, 1600 года в 1637 году, он находился на пике своей славы как придворный художник Карла I Английского. Портрет, вероятно, был заказан в рамках волны грандиозных портретов, отмечающих верность шотландской знати короне Стюартов в напряженную политическую эпоху. Способность Ван Дейка восхвалять своих моделей была настолько известна, что современник заметил: «Он делает принцев из всех, кого он рисует».

Этот портрет запечатлевает не только человека, но и момент: тревожное спокойствие перед началом Войн трех королевств. Гамильтон стоит в трехчетвертном повороте, его взгляд прямой и спокойный, он одет в строгую элегантность шотландского пэра. Свет падает на его лицо и на богатые текстурированные одежды, подчеркивая нежный кружевной воротник и золотую цепь должности — символы его статуса и королевской благосклонности. Его правая рука покоится на столе, жест, который подразумевает как власть, так и сдержанность, в то время как приглушенный фон привлекает внимание к его вдумчивому выражению.

В отличие от более театральных портретов Петра Павловича Рубенса, Ван Дейк выбирает более тихую достоинство, позволяя присутствию модели говорить через тонкость, а не через величие. Точная ранняя история картины не полностью задокументирована, но она типична для портретов, которые Ван Дейк создавал для британской аристократии в конце 1630-х годов. Такие работы часто выставлялись в семейных усадьбах, утверждая родословную и верность. На протяжении веков многие такие портреты переходили из рук в руки через наследство или продажу, а некоторые были утеряны или ошибочно атрибутированы в периоды смятения.

Сегодня Томас Гамильтон, 2-й граф Хаддингтона, 1600 года является свидетельством влияния Ван Дейка на британскую портретную живопись, отмечая переход к психологической глубине и элегантности, которые будут формировать жанр на протяжении многих поколений.