Als Disappointing in der Presse erschien, erkannten die Leser des Magazins Life sofort den charakteristischen Witz und die soziale Beobachtung seines Schöpfers. Charles Dana Gibson war bereits berühmt für seine "Gibson Girl", das Ikon der amerikanischen Weiblichkeit zu Beginn des Jahrhunderts, aber hier wandte er seine Feder den subtileren Dramen der feinen Gesellschaft zu. Das genaue Datum und das Medium dieser speziellen Zeichnung sind ungewiss—ein häufiges Schicksal für Gibsons produktives Schaffen, von dem ein Großteil in illustrierten Zeitschriften weit verbreitet war, anstatt an den Wänden von Galerien. Die Szene fängt einen Moment der peinlichen Erkenntnis ein: Eine junge Frau, elegant gekleidet und gelassen, sitzt gegenüber einem jungen Mann, dessen gesenkte Augen und gebeugte Haltung sein Unbehagen verraten.

Die prunkvolle Umgebung—ein Salon mit kunstvollen Stühlen und schweren Vorhängen—steht in starkem Kontrast zur emotionalen Distanz zwischen den beiden. Gibsons charakteristische Kreuzschraffur verleiht dem aufwendigen Kleid der Frau und dem steifen Kragen des Mannes Textur, während ihre Körpersprache die Geschichte erzählt: Sie lehnt sich erwartungsvoll nach vorne; er zieht sich zurück, unfähig, ihren Blick zu halten. In diesem Punkt spiegelt Gibson die soziale Satire von Honoré Daumier wider, jedoch mit einem deutlich amerikanischen Twist—weniger Karikatur, mehr sanfte Ironie. Wie bei vielen Werken von Charles Dana Gibson ist der Verbleib der Originalzeichnung unbekannt, und ihre Reise durch die Hände von Sammlern ist nicht dokumentiert.

Der Großteil von Gibsons Kunst wurde für die Veröffentlichung geschaffen, nicht für Galerien, und so wurden die Originale oft verstreut oder gingen verloren. Heute überlebt Disappointing hauptsächlich in Reproduktion, ein Zeugnis für die anhaltende Anziehungskraft von Gibsons scharfem Blick für soziale Nuancen. Das Werk steht als Erinnerung an eine Zeit, in der Illustration die öffentliche Diskussion prägte, und an Gibsons Platz als einer der großen Chronisten der Manieren der Gilded Age.