Quando Disappointing è apparso sulla stampa, i lettori della rivista Life hanno immediatamente riconosciuto l'arguzia e l'osservazione sociale del suo creatore. Charles Dana Gibson era già famoso per la sua "Gibson Girl", l'icona della femminilità americana all'inizio del secolo, ma qui ha rivolto la sua penna ai drammi più sottili della società educata. La data precisa e il medium di questo disegno particolare rimangono incerti—un destino comune per la prolifica produzione di Gibson, gran parte della quale è circolata ampiamente in riviste illustrate piuttosto che sulle pareti delle gallerie. La scena cattura un momento di realizzazione imbarazzante: una giovane donna, elegantemente vestita e composta, siede di fronte a un giovane i cui occhi abbassati e postura curvata tradiscono il suo disagio.

L'ambiente lussuoso—un salotto con sedie ornate e pesanti tende—contrasta nettamente con la distanza emotiva tra i due. Il tratto caratteristico di incrocio di Gibson dà texture all'elaborato abito della donna e al colletto rigido dell'uomo, mentre il loro linguaggio del corpo racconta la storia: lei si inclina in avanti, in attesa; lui si ritrae, incapace di sostenere il suo sguardo. In questo, Gibson riecheggia la satira sociale di Honoré Daumier, ma con un tocco distintamente americano—meno caricatura, più ironia gentile. Come per molte opere di Charles Dana Gibson, il luogo dell'originale disegno è sconosciuto, e il suo percorso attraverso le mani dei collezionisti non è registrato.

La maggior parte dell'arte di Gibson è stata creata per la pubblicazione, non per le gallerie, e così gli originali sono stati spesso dispersi o persi. Oggi, Disappointing sopravvive principalmente in riproduzione, una testimonianza dell'appeal duraturo dell'occhio acuto di Gibson per le sfumature sociali. L'opera si erge come un promemoria di un'epoca in cui l'illustrazione plasmava la conversazione pubblica, e del posto di Gibson come uno dei grandi cronisti delle maniere dell'Età dell'Oro.