Eine junge Frau mit fest gewellten Haaren blickt nach vorne, ihr Ausdruck ist zurückhaltend und distanziert, umrahmt von einem dichten Wacholderbusch, der fast einen Heiligenschein um ihren Kopf bildet. Die Dargestellte ist Ginevra de' Benci, eine florentinische Aristokratin, deren Name mit dem Wacholder (ginepro) hinter ihr erklingt, einem Symbol weiblicher Tugend im Italien der Renaissance. Leonardo malte dieses Porträt in Florenz zwischen 1474 und 1478, wahrscheinlich um Ginevras Verlobung zu feiern, da Verlobungsporträts typischerweise die Frau nach rechts zeigen, wie hier zu sehen ist.

Irgendwann wurde der untere Teil des Panels abgeschnitten, wodurch Ginevras Hände und Arme entfernt wurden. Dieses Werk gehört zu den Kunstbewegungen der frühen Renaissance und der florentinischen Renaissance und markiert einen frühen Moment in Leonardos Karriere als Porträtmaler.