Als Anthony van Dyck Heinrich, Herzog von Gloucester malte, hielt er nicht nur ein königliches Kind fest, sondern auch die letzte Hoffnung einer zum Scheitern verurteilten Dynastie. Geboren 1640, war Henry der jüngste Sohn von Karl I., und als Van Dycks Porträt vollendet war, befand sich England im Griff eines Bürgerkriegs. Das Gemälde wurde in einer Zeit tiefer Unsicherheit in Auftrag gegeben: Karl I.

sollte 1649 hingerichtet werden, und die königlichen Kinder verstreuten sich über Europa. Dieses Porträt, das kurz vor dem Zusammenbruch der englischen Monarchie entstand, bewahrt das Bild eines Prinzen, dessen Zukunft kurz davor stand, ins Chaos gestürzt zu werden. Van Dycks Pinsel fixiert Henry in einem Moment ausgewogener Kindheit, gekleidet in prächtige Seiden und Spitzen, sein Blick ist direkt, aber unsicher. Der Künstler wählt, den jungen Herzog stehend zu zeigen, eine Hand auf einem Tisch ruhend, die andere einen Federhut haltend — eine Geste sowohl von Formalität als auch von Unschuld.

Die reichen Texturen seines Kostüms signalisieren seine königliche Geburt, während die gedämpfte Palette und das sanfte Licht die martialischen Untertöne, die oft in Porträts junger Prinzen zu finden sind, abmildern. Im Gegensatz zu Diego Velázquez’ Prince Balthasar Carlos in Hunting Dress, wo der spanische Erbe als Miniatur-Erwachsener dargestellt wird, bleibt Van Dycks Henry ein Kind, gefangen zwischen dem Gewicht der Erwartungen und der Verletzlichkeit der Jugend. Die Reise des Gemäldes spiegelt die Turbulenzen im Leben seines Subjekts wider. Nach dem Fall der royalistischen Sache wurden viele Van Dyck-Porträts verstreut oder versteckt, und die genaue Provenienz von Heinrich, Herzog von Gloucester ist nicht vollständig dokumentiert.

Es ist wahrscheinlich, dass das Porträt in königlichen oder aristokratischen Sammlungen verblieb, geschätzt als Relikt der Stuart-Linie. Heute steht es als eines von Van Dycks letzten englischen Aufträgen vor seinem Tod im Jahr 1641, ein Zeugnis seines anhaltenden Einflusses auf die britische Porträtkunst und seiner Fähigkeit, sowohl die Würde als auch die Fragilität seiner Dargestellten einzufangen.