Когда Антони ван Дейк писал Графа Генри, герцога Глостера, он запечатлел не просто королевского ребенка, но и последнюю надежду обреченной династии. Родившись в 1640 году, Генри был младшим сыном Карла I, и к моменту завершения портрета Ван Дейка Англия находилась в разгаре гражданской войны. Картина была заказана в период глубокой неопределенности: Карл I будет казнен в 1649 году, а королевские дети разбросаны по всей Европе.

Этот портрет, созданный незадолго до падения английской монархии, сохраняет образ принца, чье будущее вот-вот окажется в хаосе. Кисть Ван Дейка фиксирует Генри в моменте уравновешенного детства, одетого в роскошные шелка и кружево, его взгляд прямой, но неуверенный. Художник выбирает показать молодого герцога стоящим, одна рука resting на столе, другая держащая шляпу с пером — жест, символизирующий как формальность, так и невинность. Богатые текстуры его костюма сигнализируют о его королевском происхождении, в то время как приглушенная палитра и мягкий свет смягчают военные нотки, часто встречающиеся в портретах молодых принцев.

В отличие от Диего Веласкеса и его Принца Бальтазара Карлоса в охотничьем костюме, где испанский наследник изображен как миниатюрный взрослый, Генри Ван Дейка остается ребенком, зажатым между тяжестью ожиданий и уязвимостью юности. Путешествие картины отражает бурное существование ее героя. После падения королевской идеи многие портреты Ван Дейка были рассеяны или скрыты, и точное происхождение Генри, герцога Глостера не полностью задокументировано. Вероятно, что портрет оставался в королевских или аристократических коллекциях, ценился как реликвия династии Стюартов.

Сегодня он стоит как одно из последних английских заказов Ван Дейка перед его смертью в 1641 году, свидетельствуя о его продолжающемся влиянии на британскую портретную живопись и его способности запечатлеть как достоинство, так и хрупкость своих моделей.