Quando Anthony van Dyck dipinse Enrico, Duca di Gloucester, non stava catturando solo un bambino reale, ma l'ultima speranza di una dinastia condannata. Nato nel 1640, Henry era il figlio più giovane di Carlo I e, quando il ritratto di Van Dyck fu completato, l'Inghilterra era in preda a una guerra civile. Il dipinto fu commissionato in un momento di profonda incertezza: Carlo I sarebbe stato giustiziato nel 1649 e i bambini reali si sarebbero dispersi in tutta Europa.

Questo ritratto, realizzato poco prima del crollo della monarchia inglese, preserva l'immagine di un principe il cui futuro stava per essere gettato nel caos. Il pennello di Van Dyck fissa Henry in un momento di infanzia equilibrata, vestito con sete e pizzi sontuosi, il suo sguardo è diretto ma incerto. L'artista sceglie di mostrare il giovane duca in piedi, una mano appoggiata su un tavolo, l'altra che tiene un cappello piumato — un gesto di formalità e innocenza. Le ricche trame del suo costume segnalano la sua nascita reale, mentre la palette tenue e la luce delicata ammorbidiscono i toni marziali spesso presenti nei ritratti di giovani principi.

A differenza di Diego Velázquez in Prince Balthasar Carlos in Hunting Dress, dove l'erede spagnolo è rappresentato come un adulto in miniatura, l'Henry di Van Dyck rimane un bambino, intrappolato tra il peso delle aspettative e la vulnerabilità della giovinezza. Il percorso del dipinto riflette la turbolenza della vita del suo soggetto. Dopo la caduta della causa royalista, molti ritratti di Van Dyck furono dispersi o nascosti, e la provenienza esatta di Enrico, Duca di Gloucester non è completamente documentata. È probabile che il ritratto sia rimasto in collezioni reali o aristocratiche, valutato come una reliquia della linea Stuart.

Oggi, si erge come uno degli ultimi incarichi inglesi di Van Dyck prima della sua morte nel 1641, una testimonianza della sua influenza duratura sulla ritrattistica britannica e della sua capacità di catturare sia la dignità che la fragilità dei suoi soggetti.