Lorsque Anthony van Dyck a peint Henri, Duc de Gloucester, il ne capturait pas seulement un enfant royal, mais le dernier espoir d'une dynastie condamnée. Né en 1640, Henry était le fils cadet de Charles Ier, et au moment où le portrait de Van Dyck fut achevé, l'Angleterre était en proie à une guerre civile. La peinture a été commandée à une époque de profonde incertitude : Charles Ier serait exécuté en 1649, et les enfants royaux se disperseraient à travers l'Europe.

Ce portrait, réalisé juste avant l'effondrement de la monarchie anglaise, préserve l'image d'un prince dont l'avenir allait être plongé dans le chaos. Le pinceau de Van Dyck fixe Henry à un moment d'enfance équilibrée, vêtu de soies et de dentelles somptueuses, son regard est direct mais incertain. L'artiste choisit de montrer le jeune duc debout, une main reposant sur une table, l'autre tenant un chapeau à plumes — un geste à la fois de formalité et d'innocence. Les riches textures de son costume signalent sa naissance royale, tandis que la palette douce et la lumière douce adoucissent les tonalités martiales souvent présentes dans les portraits de jeunes princes.

Contrairement à Diego Velázquez dans Prince Balthasar Carlos in Hunting Dress, où l'héritier espagnol est représenté comme un adulte miniature, le Henry de Van Dyck reste un enfant, pris entre le poids des attentes et la vulnérabilité de la jeunesse. Le parcours de la peinture reflète la turbulence de la vie de son sujet. Après la chute de la cause royaliste, de nombreux portraits de Van Dyck ont été dispersés ou cachés, et la provenance exacte de Henri, Duc de Gloucester n'est pas entièrement documentée. Il est probable que le portrait soit resté dans des collections royales ou aristocratiques, valorisé comme une relique de la lignée Stuart.

Aujourd'hui, il se dresse comme l'une des dernières commandes anglaises de Van Dyck avant sa mort en 1641, un témoignage de son influence durable sur le portrait britannique et de sa capacité à capturer à la fois la dignité et la fragilité de ses modèles.