Als Diego Velázquez 1648 Juan Francisco Pimentel, Graf von Benavente malte, befand er sich auf dem Höhepunkt seiner Fähigkeiten als Hofmaler von König Philipp IV., und der Dargestellte war einer der einflussreichsten Grandees Spaniens. Das Porträt war nicht nur ein Zeichen königlicher Gunst, sondern auch eine kalkulierte Bekräftigung des Status des Grafen in einem Moment, in dem sich die Adelsallianzen verschoben. Der Auftrag selbst war ein Zeichen dafür, dass Pimentel seinen Platz im inneren Machtkreis gesichert hatte, denn von Velázquez gemalt zu werden, war eine Auszeichnung, die der Monarchie und ihren engsten Vertrauten vorbehalten war. Der Graf steht in schwarzer Kleidung, seine Figur scheint fast im schattigen Hintergrund zu verschwinden — eine visuelle Strategie, die Velázquez oft verwendete, um die Aufmerksamkeit auf das Gesicht und die Hände des Dargestellten zu lenken.

Seine rechte Hand ruht leicht auf dem Griff eines Schwertes, was sowohl seine adlige Abstammung als auch seine Bereitschaft zu dienen signalisiert. Der breite Spitzenkragen und die schwere goldene Kette, die über seine Brust verläuft, sind keine bloßen Ornamente, sondern Embleme seines Ranges und der königlichen Orden, zu denen er gehörte. Der lockere, fast skizzenhafte Pinselstrich des Malers, insbesondere in der Behandlung von Stoff und Fleisch, lädt zum Vergleich mit den Porträts englischer Aristokraten von Anthony van Dyck ein, doch Velázquez’s Ansatz ist zurückhaltender und betont die Schwere über das Zurschaustellen. Die genaue Provenienz von Juan Francisco Pimentel, Graf von Benavente ist nicht vollständig dokumentiert, aber man glaubt, dass es über Jahrhunderte in adligen Sammlungen verblieb, bevor es in die Öffentlichkeit gelangte.

Wie viele von Velázquez’s Porträts der spanischen Elite war es Gegenstand von Attributionsdebatten, obwohl stilistische Beweise und historische Aufzeichnungen jetzt wenig Zweifel an seiner Urheberschaft lassen. Heute wird das Gemälde als ein Schlüsselbeispiel für Velázquez’s späte Porträtkunst anerkannt, als seine Technik zunehmend gewagt und sein psychologisches Verständnis tiefer wurde. Es steht als Zeugnis für die enge Beziehung zwischen Künstler und Dargestelltem und für die anhaltende Kraft der Porträtkunst im spanischen Goldenen Zeitalter.