Quando Diego Velázquez dipinse Juan Francisco Pimentel, conte di Benavente nel 1648, era al culmine delle sue capacità come pittore di corte del re Filippo IV, e il soggetto era uno dei grandi più influenti della Spagna. Il ritratto non era solo un segno di favore reale, ma anche un'affermazione calcolata dello status del conte in un momento in cui le alleanze nobiliari stavano cambiando. La commissione stessa era un segno che Pimentel aveva assicurato il suo posto tra il cerchio ristretto del potere, poiché essere dipinti da Velázquez era una distinzione riservata alla monarchia e ai suoi più stretti confidenti. Il conte si erge, avvolto nel nero, la sua figura quasi si dissolve nello sfondo ombreggiato — una strategia visiva che Velázquez usava spesso per concentrare l'attenzione sul volto e sulle mani del soggetto.

La sua mano destra poggia leggermente sulla guardia di una spada, segnalando sia la sua nobile discendenza che la sua disponibilità a servire. Il largo colletto di pizzo e la pesante catena d'oro che attraversa il suo petto non sono semplici ornamenti, ma emblemi del suo rango e degli ordini reali a cui apparteneva. La pennellata sciolta del pittore, quasi abbozzata, soprattutto nel trattamento dei tessuti e della carne, invita a un confronto con i ritratti di aristocratici inglesi di Anthony van Dyck, sebbene l'approccio di Velázquez sia più contenuto, enfatizzando la gravità rispetto all'esibizione. La provenienza esatta di Juan Francisco Pimentel, conte di Benavente non è completamente documentata, ma si crede che sia rimasta in collezioni nobili per secoli prima di entrare nel dominio pubblico.

Come molti dei ritratti dell'élite spagnola di Velázquez, è stato oggetto di dibattiti sull'attribuzione, sebbene le prove stilistiche e i registri storici ora lascino poche dubbi sulla sua paternità. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio chiave della ritrattistica tardiva di Velázquez, quando la sua tecnica divenne sempre più audace e la sua comprensione psicologica più profonda. Si erge come un testimone della stretta relazione tra artista e soggetto, e del potere duraturo del ritratto nell'età d'oro spagnola.