Das Porträt von Miss Elizabeth Dalrymple durch Sir Henry Raeburn ist vor allem für seine Rolle bekannt, die zukünftige Lady Leith in die schottische Gesellschaft einzuführen. Es wurde Ende des 18. oder Anfang des 19.

Jahrhunderts gemalt und markierte einen Wendepunkt in ihrem Leben: Kurz nach seiner Vollendung heiratete Elizabeth George Leith, der Lieutenant-Governor der Prince of Wales' Island (heute Penang) werden sollte. Das Porträt steht somit an der Schwelle ihrer Transformation von einer schottischen Dame zu einer Figur der kolonialen Geschichte, deren Abbild ins Ausland gesendet wurde als Symbol für familiären Stolz und soziale Allianz. Im Gegensatz zu vielen anderen Modellen von Raeburn ist Elizabeths Geschichte mit der Expansion des Britischen Empire verwoben, was dem Gemälde eine Resonanz über die Salons von Edinburgh hinaus verleiht. Elizabeth wird in einem Moment der gelassenen Erwartung eingefangen, ihr Blick ist direkt, aber durch das sanfte Licht, das über ihre Züge fällt, gemildert.

Raeburns Pinselstrich belebt die Präsenz der Dargestellten: die subtile Neigung ihres Kopfes deutet sowohl auf Selbstbewusstsein als auch auf Neugier hin, während die Einfachheit ihrer Kleidung—ohne auffälligen Schmuck oder aufwendigen Hintergrund—die Aufmerksamkeit auf den Charakter und nicht auf den Status lenkt. Der Einsatz von natürlichem Tageslicht, das von links einfällt, erinnert an die psychologische Unmittelbarkeit, die in den Porträts von Thomas Lawrence zu finden ist, doch Raeburns Zurückhaltung verleiht dem Werk eine stille Würde. Die Hände der Dargestellten, zart gefaltet, deuten auf Gelassenheit und Bereitschaft für die bevorstehenden Verantwortungen hin. Die genauen Umstände der Auftragsvergabe des Porträts sind unklar, ebenso wie die Details zu seiner frühen Provenienz.

Wie viele Werke von Sir Henry Raeburn blieb es wahrscheinlich über Generationen in Familienbesitz, bevor es in öffentliche oder private Sammlungen gelangte. Die Zuschreibung des Gemäldes wurde nie ernsthaft in Frage gestellt, angesichts der unverkennbaren Merkmale von Raeburns Stil: der lockere, lebendige Umgang mit Farbe und die scharfe psychologische Einsicht. Heute steht Miss Elizabeth Dalrymple (später Frau George Leith) als Zeugnis für Raeburns Fähigkeit, nicht nur das Abbild, sondern auch das Leben seiner Modelle einzufangen, und sie nimmt einen respektierten Platz unter seinen Porträts der schottischen Elite des 18.

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