Was sofort ins Auge fällt an Porträt eines venezianischen Gentlemans (übermalt), ist die Tatsache, dass sich unter seiner sichtbaren Oberfläche ein weiteres, verborgenes Bild verbirgt. Technische Analysen haben ergeben, dass die Hand von Titian mit einer einzigen Vision nicht zufrieden war: Das ursprüngliche Porträt wurde erheblich verändert, mit Farbschichten, die eine frühere Komposition verbergen. Dieser Akt des Übermalens, der in Titians reifer Arbeit selten vorkommt, hat unter Wissenschaftlern Debatten ausgelöst: War es ein Meinungswechsel, ein neuer Auftrag oder der Versuch, eine Identität zu tilgen? Das Gemälde steht somit sowohl als fertiges Abbild als auch als Palimpsest da und birgt Geheimnisse unter seiner würdevollen Fassade. Der Gentleman im Zentrum der Komposition betrachtet den Betrachter mit einem festen, fast bewachten Blick, seine rechte Hand ruht auf einem Tisch, die Finger gespreizt in einer Geste der Selbstbeherrschung.

Seine Kleidung ist schlicht, aber gut geschnitten, der dunkle Stoff wird durch einen goldenen Glanz der Kette um seinen Hals akzentuiert – ein Zeichen von Reichtum und Status im Venedig des 16. Jahrhunderts. Das Licht fällt sanft über sein Gesicht und hebt die nachdenklichen Linien um seinen Mund und seine Augen hervor, was auf einen Mann hindeutet, der sowohl Verantwortung als auch Prüfung gewohnt ist.

Im Gegensatz zu den auffälligen Porträts von Lorenzo Lotto, in denen die Dargestellten oft von symbolischen Objekten umgeben sind, reduziert Titian die Umgebung und konzentriert die Aufmerksamkeit auf die psychologische Präsenz des Dargestellten. Das Ergebnis ist ein Porträt, das zur Spekulation einlädt: Wer war dieser Mann und was wollte er verbergen oder offenbaren? Die frühe Geschichte des Gemäldes bleibt ungewiss, da kein definitiver Nachweis über seinen ersten Besitzer oder Auftrag erhalten ist. Wie viele Werke von Titian hat es die Hände von Privatsammlern und Händlern durchlaufen, wobei seine Zuschreibung gelegentlich aufgrund der Übermalung und des Fehlens einer Unterschrift in Frage gestellt wurde.

Jüngste technische Studien haben jedoch die Autorschaft von Titian durch charakteristische Pinselstriche und Pigmentwahl bestätigt. Heute wird Porträt eines venezianischen Gentlemans (übermalt) als faszinierendes Beispiel für Titians späte Porträtkunst anerkannt, eine Erinnerung sowohl an die rastlose Kreativität des Künstlers als auch an die geschichtlichen Schichten, die Gemälde enthalten können.