Wenige Porträts aus der Barock-Zeit sind so intim—oder so offenbart über künstlerische Freundschaft—wie Selbstporträt mit Sir Endymion Porter, gemalt von Anthony van Dyck im Jahr 1635. Dies ist das einzige bekannte Doppelporträt von van Dyck, in dem er sich selbst zusammen mit einem engen Freund zeigt, anstatt mit einem Mäzen oder einem Adligen. Sir Endymion Porter war kein gewöhnlicher Gefährte; er war ein prominenter Höfling und Kunstagent von König Karl I., der entscheidend dazu beitrug, viele Meisterwerke nach England zu bringen.

Ihre Beziehung ist in Briefen dokumentiert, in denen Porter van Dyck's "seltene und edle Hand" lobt—ein Zeugnis der gegenseitigen Bewunderung, die dieses Gemälde zum Leben erweckt. Die Szene zeigt die beiden Männer, die nebeneinander stehen, mit Blicken nach außen gerichtet, als würden sie den Betrachter in ihr Vertrauen einladen. Van Dyck präsentiert sich mit Palette und Pinseln, den Werkzeugen seines Handwerks, während Porter in Richtung des Künstlers gestikuliert und subtil sein Talent und vielleicht seinen steigenden Status am Hof anerkennt. Die eleganten Kostüme und entspannten Haltungen sprechen von Vertrauen und Gleichheit, was in einer Zeit, in der Künstler oft eine niedrigere Stellung in sozialen Hierarchien einnahmen, ungewöhnlich ist.

Das Licht fällt sanft auf beide Gesichter und vereint sie in einem gemeinsamen Glanz; diese kompositorische Wahl spiegelt ähnliche Gesten der Kameradschaft wider, die in Tizians Porträts zu sehen sind, doch hier ist die Bindung persönlich und unmittelbar. Das Gemälde wird sowohl zu einer Erklärung der Freundschaft als auch zu einer Bekundung des eigenen Wertes des Künstlers. Wahrscheinlich als privates Tribut und nicht für die öffentliche Ausstellung in Auftrag gegeben, hat Selbstporträt mit Sir Endymion Porter seit seiner Entstehung mehrere Hände gewechselt, was die wechselnden Schicksale der Vermächtnisse beider Männer widerspiegelt. Nach van Dyck's Tod im Jahr 1641 blieb das Gemälde in England und wurde in Sammlungen verzeichnet, die mit Porters Nachkommen verbunden waren, bevor es im Laufe der Jahrhunderte in verschiedene europäische Sammlungen gelangte.

Heute befindet es sich im Museo del Prado, wo es als seltenes Zeugnis des sozialen Aufstiegs des Künstlers im 17. Jahrhundert Europa und der anhaltenden Kraft der Freundschaft, die auf der Leinwand festgehalten wurde, steht.