Peu de portraits de la période baroque sont aussi intimes—ou aussi révélateurs de l'amitié artistique—que Autoportrait avec Sir Endymion Porter, peint par Anthony van Dyck en 1635. C'est le seul portrait double connu de van Dyck dans lequel il s'inclut aux côtés d'un ami proche, plutôt que d'un mécène ou d'un noble. Sir Endymion Porter n'était pas un compagnon ordinaire ; c'était un courtisan éminent et agent artistique du roi Charles Ier, essentiel à l'arrivée de nombreux chefs-d'œuvre en Angleterre.

Leur relation est documentée dans des lettres, Porter louant la "main rare et noble" de van Dyck—un témoignage de l'admiration mutuelle que cette peinture fait vivre. La scène capture les deux hommes debout, côte à côte, leurs regards tournés vers l'extérieur, comme s'ils invitaient le spectateur à leur confiance. Van Dyck se présente avec une palette et des pinceaux, les outils de son métier, tandis que Porter fait un geste vers l'artiste, reconnaissant subtilement son talent et peut-être son statut croissant à la cour. Les costumes élégants et les postures détendues évoquent la confiance et l'égalité, ce qui est inhabituel à une époque où les artistes occupaient souvent un échelon inférieur dans les hiérarchies sociales.

La lumière tombe doucement sur les deux visages, les unissant dans une lueur partagée ; ce choix compositionnel fait écho à des gestes similaires de camaraderie vus dans les portraits de Titien, mais ici, le lien est personnel et immédiat. La peinture devient à la fois une déclaration d'amitié et une affirmation de la valeur propre de l'artiste. Commandé probablement comme un hommage privé plutôt que pour une exposition publique, Autoportrait avec Sir Endymion Porter a passé par plusieurs mains depuis sa création, reflétant les fortunes changeantes des légacies des deux hommes. Après la mort de van Dyck en 1641, la peinture est restée en Angleterre et a été enregistrée dans des collections liées aux descendants de Porter avant d'entrer dans diverses collections européennes au fil des siècles.

Aujourd'hui, elle est conservée au Museo del Prado, où elle se dresse comme un rare témoignage de l'ascension sociale de l'artiste dans l'Europe du XVIIe siècle, et du pouvoir durable de l'amitié capturée sur toile.