Als Joseph Mallord William Turner 1827 die Isle of Wight besuchte, wurde er von dem Spektakel der Cowes Regatta mitgerissen, einem der ältesten und prestigeträchtigsten Segelereignisse Großbritanniens. Die Regatta war ein Treffen der Elite, mit der königlichen Familie anwesend und der Solent überfüllt mit Yachten, deren Segel hell gegen den englischen Himmel leuchteten. Turner war so von der Szene fasziniert, dass er mehrere Studien und fertige Gemälde produzierte, darunter mindestens zwei Skizzen für East Cowes Castle, the Regatta Starting for Their Moorings.

Diese Werke markieren einen seltenen Moment, in dem Turner, der normalerweise von wilder Natur oder Mythos angezogen wird, seinen Blick auf ein zeitgenössisches gesellschaftliches Ereignis richtete und Gesellschaft und Landschaft miteinander verband. In dieser Skizze fängt Turner den genauen Moment ein, als die Boote der Regatta, nachdem sie ihr Rennen beendet haben, beginnen, zu ihren Ankerplätzen zurückzukehren. Die Komposition ist lebendig mit Bewegung: Segel blähen sich, Ruder tauchen ein, und die Gewässer brodeln mit der Energie des Wettkampfs des Tages. East Cowes Castle, das Zuhause von Turners Mäzen George Wyndham, steht auf der Landzunge, seine Türme werden durch den Dunst und das Licht gemildert.

Die lockere, fast fieberhafte Pinselarbeit des Künstlers deutet auf die flüchtige Natur der Szene hin, als könnte der Sommernachmittag jeden Moment verschwinden. Im Gegensatz zu den klaren, zeremoniellen Darstellungen von Regatten durch Clarkson Stanfield ist Turners Interpretation ganz auf Atmosphäre und Bewegung ausgerichtet und priorisiert Empfindung über Detail. Das genaue Medium dieser Skizze ist ungewiss, aber Turner arbeitete oft mit Aquarell und Gouache für seine vorbereitenden Studien. Es ist wahrscheinlich, dass dieses Stück vor Ort, schnell, als Referenz für die späteren, ausgefeilteren Ölgemälde, die er für Wyndham und Ausstellungen produzieren würde, erstellt wurde.

Die Skizze blieb bis zu Turners Tod in seinem Atelier, Teil des umfangreichen Nachlasses, der zum Turner-Nachlass wurde, und heute ist sie in der Tate-Sammlung erhalten. Als vorbereitendes Werk bietet sie einen seltenen Einblick in Turners kreativen Prozess zu einer Zeit, als er auf dem Höhepunkt seines Ruhms war und private Aufträge mit seiner eigenen unruhigen Experimentierfreude in Einklang brachte.