Lorsque Joseph Mallord William Turner visita l'île de Wight en 1827, il se retrouve emporté par le spectacle de la régate de Cowes, l'un des événements de voile les plus anciens et prestigieux de Grande-Bretagne. La régate était un rassemblement de l'élite, avec la famille royale présente et le Solent rempli de yachts, leurs voiles brillantes contre le ciel anglais. Turner a été si captivé par la scène qu'il a produit plusieurs études et peintures achevées, y compris au moins deux croquis pour East Cowes Castle, the Regatta Starting for Their Moorings.

Ces œuvres marquent un moment rare où Turner, habituellement attiré par la nature sauvage ou le mythe, a tourné son regard vers un événement social contemporain, mêlant société et paysage. Dans ce croquis, Turner capture le moment précis où les bateaux de la régate, ayant terminé leur course, commencent à retourner à leurs mouillages. La composition est vivante de mouvement : les voiles se gonflent, les rames plongent et les eaux tourbillonnent avec l'énergie de la compétition du jour. Le château d'East Cowes, résidence du mécène de Turner, George Wyndham, se dresse sur le promontoire, ses tourelles adoucies par la brume et la lumière.

Le coup de pinceau lâche et presque fiévreux de l'artiste suggère la nature éphémère de la scène, comme si l'après-midi d'été pouvait se dissoudre à tout moment. Contrairement aux représentations nettes et cérémonielles des régates par Clarkson Stanfield, l'interprétation de Turner est toute en atmosphère et en mouvement, privilégiant la sensation au détail. Le médium précis de ce croquis est incertain, mais Turner travaillait souvent à l'aquarelle et au gouache pour ses études préparatoires. Il est probable que cette pièce ait été créée in situ, rapidement, comme référence pour les peintures à l'huile plus abouties qu'il produirait plus tard pour Wyndham et l'exposition.

Le croquis est resté dans l'atelier de Turner jusqu'à sa mort, faisant partie de l'immense legs qui est devenu le legs Turner, et aujourd'hui, il est conservé dans la collection Tate. En tant qu'œuvre préparatoire, il offre une rare fenêtre sur le processus créatif de Turner à une époque où il était au sommet de sa renommée, équilibrant commandes privées et sa propre expérimentation insatiable.