Quando Joseph Mallord William Turner visitou a Ilha de Wight em 1827, ele se viu envolvido no espetáculo da Regata de Cowes, um dos eventos de vela mais antigos e prestigiados da Grã-Bretanha. A regata era um encontro da elite, com a família real presente e o Solent lotado de iates, cujas velas brilhavam contra o céu inglês. Turner ficou tão cativado pela cena que produziu vários estudos e pinturas acabadas, incluindo pelo menos dois esboços para East Cowes Castle, the Regatta Starting for Their Moorings.

Essas obras marcam um momento raro em que Turner, normalmente atraído pela natureza selvagem ou pelo mito, voltou seu olhar para um evento social contemporâneo, misturando sociedade e paisagem. Neste esboço, Turner captura o momento preciso em que os barcos da regata, após completarem sua corrida, começam a retornar aos seus ancoradouros. A composição está viva com movimento: as velas se enchem, os remos mergulham e as águas se agitam com a energia da competição do dia. O Castelo de East Cowes, lar do patrono de Turner, George Wyndham, ergue-se na península, suas torres suavizadas pela névoa e pela luz.

A técnica solta e quase febril do artista sugere a natureza efêmera da cena, como se a tarde de verão pudesse se dissolver a qualquer momento. Ao contrário das representações nítidas e cerimoniais das regatas por Clarkson Stanfield, a interpretação de Turner é pura atmosfera e movimento, priorizando a sensação em detrimento do detalhe. O meio preciso deste esboço é incerto, mas Turner frequentemente trabalhava com aquarela e guache para seus estudos preparatórios. É provável que esta peça tenha sido criada in situ, rapidamente, como referência para as pinturas a óleo mais acabadas que ele produziria mais tarde para Wyndham e a exposição.

O esboço permaneceu no estúdio de Turner até sua morte, parte da vasta herança que se tornou o Legado Turner, e hoje está preservado na coleção Tate. Como uma obra preparatória, oferece uma rara janela para o processo criativo de Turner em um momento em que ele estava no auge de sua fama, equilibrando comissões privadas com sua própria experimentação inquieta.