Quando Joseph Mallord William Turner visitò l'Isola di Wight nel 1827, si trovò coinvolto nello spettacolo della Regata di Cowes, uno dei più antichi e prestigiosi eventi di vela della Gran Bretagna. La regata era un raduno dell'élite, con la famiglia reale presente e il Solent affollato di yacht, le cui vele brillavano contro il cielo inglese. Turner rimase così affascinato dalla scena che produsse diversi studi e dipinti finiti, inclusi almeno due schizzi per East Cowes Castle, the Regatta Starting for Their Moorings.

Queste opere segnano un momento raro in cui Turner, solitamente attratto dalla natura selvaggia o dal mito, rivolse il suo sguardo a un evento sociale contemporaneo, mescolando società e paesaggio. In questo schizzo, Turner cattura il momento preciso in cui le barche della regata, dopo aver completato la loro corsa, iniziano a tornare ai loro ormeggi. La composizione è viva di movimento: le vele si gonfiano, i remi si immergono e le acque si agitano con l'energia della competizione del giorno. Il Castello di East Cowes, dimora del mecenate di Turner, George Wyndham, si erge sul promontorio, le sue torrette ammorbidite dalla nebbia e dalla luce.

La pennellata sciolta e quasi febbrile dell'artista suggerisce la natura effimera della scena, come se il pomeriggio estivo potesse dissolversi in qualsiasi momento. A differenza delle rappresentazioni nitide e cerimoniali delle regate di Clarkson Stanfield, l'interpretazione di Turner è tutta atmosfera e movimento, privilegiando la sensazione rispetto al dettaglio. Il medium preciso di questo schizzo è incerto, ma Turner lavorava spesso ad acquerello e gouache per i suoi studi preparatori. È probabile che questo pezzo sia stato creato in situ, rapidamente, come riferimento per i dipinti a olio più finiti che avrebbe prodotto in seguito per Wyndham e per l'esposizione.

Lo schizzo rimase nello studio di Turner fino alla sua morte, parte dell'immenso lascito che divenne il Lascito Turner, e oggi è conservato nella collezione Tate. Come opera preparatoria, offre una rara finestra sul processo creativo di Turner in un momento in cui era al culmine della sua fama, bilanciando commissioni private con la sua stessa inquieta sperimentazione.