Ninguna imagen de Charles Dana Gibson está más asociada con el humor irónico y el comentario social de la Era Dorada que Terrible predicamento. Publicada por primera vez en las páginas de la revista Life, las ilustraciones de Gibson se volvieron tan populares que dieron forma a la idea misma de la "Gibson Girl"—la mujer americana independiente y a la moda de los años 90 y principios de 1900. Aunque la fecha y el medio de este dibujo en particular siguen siendo inciertos, es la perdurable popularidad del sujeto lo que destaca: Terrible predicamento fue ampliamente reproducida, referenciada y parodiada, consolidando su lugar en el léxico visual americano. La escena captura un momento de tensión cómica: una joven, elegantemente vestida, se encuentra atrapada entre dos pretendientes, cada uno compitiendo por su atención en un salón.

Las líneas agudas del lápiz de Gibson y su aguda percepción del gesto resaltan el sutil drama: un pretendiente se inclina con esperanzada anticipación, mientras que el otro lanza una mirada de reojo, su postura rígida por la rivalidad. La expresión de la mujer, serena y ligeramente divertida, sugiere tanto su conciencia de la situación como su poder dentro de ella. La cuidadosa disposición de manos, sombreros y miradas crea un triángulo de maniobras sociales, reminiscentes de los delicados juegos psicológicos que se encuentran en los retratos de sociedad de John Singer Sargent, aunque aquí se presenta con un toque satírico. Como ocurre con muchas de las obras de Gibson, el recorrido preciso del dibujo original no está completamente documentado; la mayoría sobrevive hoy a través de impresiones y reproducciones en revistas en lugar de lienzos únicos u originales enmarcados.

Terrible predicamento circuló ampliamente en publicaciones periódicas y más tarde en volúmenes recopilados del arte de Gibson, llegando a audiencias en toda América y Europa. Su atractivo duradero radica en su instantánea de las costumbres de principios de siglo y la mezcla característica de ingenio y observación del artista. Hoy en día, ejemplos de Terrible predicamento se pueden encontrar tanto en colecciones públicas como privadas, y sigue siendo un referente para aquellos que estudian los roles cambiantes de las mujeres y el cortejo en la sociedad americana al amanecer del siglo XX.