Nessuna immagine di Charles Dana Gibson è più strettamente associata all'umorismo ironico e al commento sociale dell'Era Dorata di quanto lo sia Terribile predicament. Pubblicata per la prima volta nelle pagine della rivista Life, le illustrazioni di Gibson divennero così popolari da plasmare l'idea stessa della "Gibson Girl"—la donna americana indipendente e alla moda degli anni '90 e dei primi anni 1900. Sebbene la data e il medium di questo disegno particolare rimangano incerti, è la duratura popolarità del soggetto a emergere: Terribile predicament è stata ampiamente riprodotta, citata e parodiata, consolidando il suo posto nel lessico visivo americano. La scena cattura un momento di tensione comica: una giovane donna, elegantemente vestita, si trova intrappolata tra due pretendenti, ciascuno in competizione per la sua attenzione in un salotto.

Le linee nette della penna di Gibson e il suo occhio attento per il gesto mettono in evidenza il sottile dramma: un pretendente si inclina con speranza, mentre l'altro lancia uno sguardo di traverso, la sua postura rigida per la rivalità. L'espressione della donna, composta e leggermente divertita, suggerisce sia la sua consapevolezza della situazione sia il suo potere all'interno di essa. La disposizione attenta di mani, cappelli e sguardi crea un triangolo di manovre sociali, che ricorda i delicati giochi psicologici presenti nei ritratti di società di John Singer Sargent, sebbene qui resi con un tocco satirico. Come per molte delle opere di Gibson, il percorso preciso del disegno originale non è completamente documentato; la maggior parte sopravvive oggi attraverso stampe e riproduzioni su riviste piuttosto che su tele uniche o originali incorniciati.

Terribile predicament circolava ampiamente in periodici e successivamente in volumi raccolti dell'arte di Gibson, raggiungendo pubblici in tutta l'America e l'Europa. Il suo fascino duraturo risiede nel suo istantanea delle maniere dell'epoca e nella caratteristica miscela di arguzia e osservazione dell'artista. Oggi, esempi di Terribile predicament possono essere trovati sia in collezioni pubbliche che private, e rimane un punto di riferimento per coloro che studiano i ruoli in cambiamento delle donne e il corteggiamento nella società americana all'alba del ventesimo secolo.