Nenhuma imagem de Charles Dana Gibson está mais associada ao humor irônico e ao comentário social da Era Dourada do que Terrível predicamento. Publicada pela primeira vez nas páginas da revista Life, as ilustrações de Gibson se tornaram tão populares que moldaram a própria ideia da "Gibson Girl"—a mulher americana independente e elegante dos anos 1890 e início dos anos 1900. Embora a data e o meio deste desenho em particular permaneçam incertos, é a duradoura popularidade do sujeito que se destaca: Terrível predicamento foi amplamente reproduzida, referenciada e parodiada, consolidando seu lugar no léxico visual americano. A cena captura um momento de tensão cômica: uma jovem, elegantemente vestida, se vê presa entre dois pretendentes, cada um disputando sua atenção em um ambiente de sala de estar.

As linhas afiadas da caneta de Gibson e seu olhar atento para o gesto trazem à tona o sutil drama—um pretendente se inclina com esperança, enquanto o outro lança um olhar de lado, sua postura rígida com rivalidade. A expressão da mulher, serena e ligeiramente divertida, sugere tanto sua consciência da situação quanto seu poder dentro dela. O cuidadoso arranjo de mãos, chapéus e olhares cria um triângulo de manobras sociais, reminiscentes dos delicados jogos psicológicos encontrados nos retratos de sociedade de John Singer Sargent, embora aqui apresentados com uma borda satírica. Como acontece com muitas das obras de Gibson, a jornada precisa do desenho original não está totalmente documentada; a maioria sobrevive hoje através de impressões e reproduções em revistas, em vez de telas únicas ou originais emolduradas.

Terrível predicamento circulou amplamente em periódicos e mais tarde em volumes coletados da arte de Gibson, alcançando públicos em toda a América e Europa. Seu apelo duradouro reside em seu instantâneo dos costumes do início do século e na mistura característica de humor e observação do artista. Hoje, exemplos de Terrível predicamento podem ser encontrados tanto em coleções públicas quanto privadas, e continua sendo um ponto de referência para aqueles que estudam os papéis em mudança das mulheres e o namoro na sociedade americana no alvorecer do século XX.