En 1654, Rembrandt van Rijn pintó a su amigo y mecenas Jan Six en un momento tan informal que la leyenda sostiene que Six llegó tarde a una cita. El aire relajado de la pintura y el gesto casual del retratado—poniéndose un par de guantes—eran inusuales para la época, cuando el retrato típicamente exigía una rigidez formal. Esta obra ha permanecido en la colección de la familia Six en Ámsterdam durante siglos, un raro ejemplo de un importante retrato de Rembrandt que nunca ha dejado a sus propietarios originales.

La conexión duradera entre el artista y el retratado se subraya por cartas en las que Six elogia la "mano inigualable" de Rembrandt. Jan Six, un adinerado ciudadano de Ámsterdam y más tarde alcalde, es capturado en plena acción: está de pie junto a una ventana, bañado en suave luz diurna, con su capa echada sobre un hombro, y su cabello rojo-oro brillando con el resplandor. Su mano izquierda tira de un guante, sugiriendo tanto disposición como un momento de reflexión privada. La pincelada suelta alrededor de los puños y la cara contrasta con los accesorios más precisamente representados, destacando la capacidad de Rembrandt para capturar tanto el estatus como la personalidad.

A diferencia de la rigidez formal de los retratos sociales de Frans Hals, aquí el retratado parece respirar, su mente en otro lugar, como si el espectador lo hubiera interrumpido en su estudio. Encargada por el propio Jan Six, la pintura nunca ha dejado el hogar de la familia Six, Huis Six, donde todavía cuelga hoy. Su procedencia es ininterrumpida, lo que la convierte en un punto de referencia para los académicos que estudian el período tardío de Rembrandt. Pintado cuando Rembrandt estaba en la cúspide de su talento pero enfrentando dificultades financieras, Retrato de Jan Six se erige como un testimonio de las amistades duraderas y el mecenazgo privado que sostuvieron al artista en tiempos turbulentos.

La intimidad y la informalidad de la pintura la han convertido en uno de los retratos más admirados del arte holandés, y su autenticidad es indiscutible.