Em 1654, Rembrandt van Rijn pintou seu amigo e patrono Jan Six em um momento tão informal que a lenda diz que Six estava atrasado para um compromisso. O ar relaxado da pintura e o gesto casual do retratado—colocando uma luva—eram incomuns para a época, quando a retratística normalmente exigia uma rigidez formal. Esta obra permaneceu na coleção da família Six em Amsterdã por séculos, um raro exemplo de um importante retrato de Rembrandt que nunca deixou seus proprietários originais.

A conexão duradoura entre o artista e o retratado é sublinhada por cartas nas quais Six elogiava a "mão inigualável" de Rembrandt. Jan Six, um rico cidadão de Amsterdã e mais tarde prefeito, é capturado em plena ação: ele está de pé ao lado de uma janela, banhado por uma suave luz do dia, com sua capa jogada sobre um ombro, e seu cabelo vermelho-ouro refletindo o brilho. Sua mão esquerda puxa uma luva, sugerindo tanto prontidão quanto um momento de reflexão privada. A pincelada solta ao redor dos punhos e do rosto contrasta com os acessórios mais precisamente renderizados, destacando a habilidade de Rembrandt em capturar tanto o status quanto a personalidade.

Ao contrário da rigidez formal dos retratos sociais de Frans Hals, aqui o retratado parece respirar, sua mente em outro lugar, como se o espectador o tivesse interrompido em seu estudo. Encomendada pelo próprio Jan Six, a pintura nunca deixou a casa da família Six, Huis Six, onde ainda está pendurada hoje. Sua procedência é ininterrupta, tornando-a um marco para estudiosos que estudam o período tardio de Rembrandt. Pintada quando Rembrandt estava no auge de seu talento, mas enfrentando dificuldades financeiras, Retrato de Jan Six se ergue como um testemunho das amizades duradouras e do patrocínio privado que sustentaram o artista em tempos turbulentos.

A intimidade e a informalidade da pintura a tornaram um dos retratos mais admirados da arte holandesa, e sua autenticidade é indiscutível.