En 1654, Rembrandt van Rijn a peint son ami et mécène Jan Six à un moment si informel que la légende dit que Six était en retard pour un rendez-vous. L'air détendu de la peinture et le geste décontracté du modèle—enfilant une paire de gants—étaient inhabituels pour l'époque, où le portrait exigeait généralement une rigidité formelle. Cette œuvre est restée dans la collection de la famille Six à Amsterdam pendant des siècles, un exemple rare d'un important portrait de Rembrandt n'ayant jamais quitté ses propriétaires d'origine.

Le lien durable entre l'artiste et le modèle est souligné par des lettres dans lesquelles Six louait la "main inégalée" de Rembrandt. Jan Six, un riche Amsterdammer et plus tard maire, est capturé en pleine action : il se tient près d'une fenêtre, baigné par une douce lumière du jour, sa cape jetée sur une épaule, ses cheveux rouge-or captant la lumière. Sa main gauche tire sur un gant, suggérant à la fois une préparation et un moment de réflexion personnelle. Le coup de pinceau lâche autour des poignets et du visage contraste avec les accessoires plus précisément rendus, mettant en évidence la capacité de Rembrandt à capturer à la fois le statut et la personnalité.

Contrairement à la rigidité formelle des portraits de société de Frans Hals, ici le modèle semble respirer, son esprit ailleurs, comme si le spectateur l'avait interrompu dans son étude. Commandée par Jan Six lui-même, la peinture n'a jamais quitté la maison de la famille Six, Huis Six, où elle est encore accrochée aujourd'hui. Sa provenance est ininterrompue, en faisant un point de référence pour les chercheurs étudiant la période tardive de Rembrandt. Peint à une époque où Rembrandt était à la hauteur de son talent mais faisait face à des difficultés financières, Portrait de Jan Six se dresse comme un témoignage des amitiés durables et du mécénat privé qui ont soutenu l'artiste à travers des temps turbulents.

L'intimité et l'informalité de la peinture en ont fait l'un des portraits les plus admirés de l'art néerlandais, et son authenticité est indiscutable.