Nel 1654, Rembrandt van Rijn dipinse il suo amico e mecenate Jan Six in un momento così informale che la leggenda sostiene che Six fosse in ritardo per un appuntamento. L'aria rilassata del dipinto e il gesto casuale del soggetto—mentre indossa un paio di guanti—erano insoliti per l'epoca, quando il ritratto richiedeva tipicamente una rigidità formale. Quest'opera è rimasta nella collezione della famiglia Six ad Amsterdam per secoli, un raro esempio di un importante ritratto di Rembrandt che non ha mai lasciato i suoi proprietari originali.

Il legame duraturo tra artista e soggetto è sottolineato da lettere in cui Six lodava la "mano ineguagliabile" di Rembrandt. Jan Six, un ricco cittadino di Amsterdam e successivamente sindaco, è catturato in un momento d'azione: è in piedi vicino a una finestra, bagnato da una dolce luce diurna, con il suo mantello gettato su una spalla, e i suoi capelli rosso-oro che catturano il bagliore. La sua mano sinistra tira un guanto, suggerendo sia prontezza che un momento di riflessione privata. La pennellata sciolta attorno ai polsini e al viso contrasta con gli accessori più precisamente resi, evidenziando la capacità di Rembrandt di catturare sia lo status che la personalità.

A differenza della rigidità formale dei ritratti di società di Frans Hals, qui il soggetto sembra respirare, la sua mente altrove, come se lo spettatore lo avesse interrotto nel suo studio. Commissionato dallo stesso Jan Six, il dipinto non ha mai lasciato la casa della famiglia Six, Huis Six, dove è ancora appeso oggi. La sua provenienza è ininterrotta, rendendolo un punto di riferimento per gli studiosi che studiano il periodo tardo di Rembrandt. Dipinto quando Rembrandt era al culmine delle sue capacità ma affrontava difficoltà finanziarie, Ritratto di Jan Six si erge come un testimone delle amicizie durature e del mecenatismo privato che sostennero l'artista in tempi turbolenti.

L'intimità e l'informalità del dipinto lo hanno reso uno dei ritratti più ammirati dell'arte olandese, e la sua autenticità è indiscutibile.