Im Jahr 1654 malte Rembrandt van Rijn seinen Freund und Mäzen Jan Six in einem so informellen Moment, dass die Legende besagt, Six sei zu spät zu einem Termin gekommen. Die entspannte Atmosphäre des Gemäldes und die lässige Geste des Porträtierten—wie er sich ein Paar Handschuhe anzieht—waren für die damalige Zeit ungewöhnlich, als Porträts typischerweise steife Formalität verlangten. Dieses Werk ist seit Jahrhunderten in der Sammlung der Familie Six in Amsterdam und stellt ein seltenes Beispiel für ein bedeutendes Rembrandt-Porträt dar, das nie seine ursprünglichen Besitzer verlassen hat.

Die dauerhafte Verbindung zwischen Künstler und Porträtiertem wird durch Briefe unterstrichen, in denen Six Rembrandts "unvergleichliche Hand" lobte. Jan Six, ein wohlhabender Amsterdamer und späterer Bürgermeister, wird inmitten einer Handlung erfasst: Er steht an einem Fenster, in sanftes Tageslicht getaucht, mit seinem Umhang über einer Schulter und seinem rot-goldenen Haar, das im Licht glänzt. Seine linke Hand zieht an einem Handschuh, was sowohl Bereitschaft als auch einen Moment privater Reflexion andeutet. Der lockere Pinselstrich um die Manschetten und das Gesicht steht im Kontrast zu den präziser dargestellten Accessoires und hebt Rembrandts Fähigkeit hervor, sowohl Status als auch Persönlichkeit einzufangen.

Im Gegensatz zur starren Formalität der Gesellschaftsporträts von Frans Hals scheint der Porträtierte hier zu atmen, sein Geist woanders, als ob der Betrachter ihn in seinem Studium unterbrochen hätte. Auftraggeber war Jan Six selbst, das Gemälde hat das Haus der Familie Six, Huis Six, nie verlassen, wo es bis heute hängt. Seine Provenienz ist ununterbrochen, was es zu einem Bezugspunkt für Wissenschaftler macht, die das späte Werk von Rembrandt studieren. Gemalt, als Rembrandt auf dem Höhepunkt seiner Fähigkeiten war, aber finanzielle Schwierigkeiten hatte, steht Porträt von Jan Six als Zeugnis für die dauerhaften Freundschaften und die private Förderung, die den Künstler in turbulenten Zeiten unterstützten.

Die Intimität und Informalität des Gemäldes haben es zu einem der bewunderten Porträts der niederländischen Kunst gemacht, und seine Authentizität ist unbestritten.