Aucun autre artiste au début du XVIIe siècle n'a capturé le chagrin avec une telle immédiateté que Anthony van Dyck dans sa série de vierges en deuil. Parmi elles, Tête de la Vierge en deuil se distingue par son accent sur un seul visage angoissé—une étude qui a pu servir de modèle pour de plus grands retables ou pour la dévotion privée. L'absence d'une commande documentée ou d'une date précise a laissé les chercheurs débattre de savoir si cette œuvre était destinée à être un croquis préparatoire ou une méditation achevée sur la douleur.

Ce qui est certain, c'est que Van Dyck est revenu à ce sujet à plusieurs reprises, explorant la souffrance de la Vierge à travers la peinture alors qu'il mûrissait de ses débuts à Anvers jusqu'à ses dernières années en Italie et en Angleterre. Van Dyck choisit le moment après la crucifixion du Christ, lorsque Marie contemple la perte de son fils. Ses yeux, cerclés de larmes, sont tournés vers le haut, les lèvres entrouvertes comme si elle était prise entre un soupir et une prière. Le doux modelé de ses traits, la délicate lumière tombant sur sa joue et l'émotion à peine contenue sur son front plissé attirent le spectateur dans son agonie privée.

Contrairement aux représentations plus contenues de Titien ou aux visages idéalisés de Guido Reni, la Vierge de Van Dyck est entièrement humaine, sa souffrance étant brute et immédiate. L'absence de détails narratifs—pas de croix, pas d'autres endeuillés—focalise l'attention sur la réalité psychologique du chagrin. Le parcours précis de Tête de la Vierge en deuil à travers le temps n'est pas entièrement documenté, un sort commun à de nombreuses études et esquisses de Van Dyck. Des œuvres de ce type étaient souvent conservées dans les ateliers des artistes, passées entre collectionneurs ou utilisées comme outils d'enseignement pour les apprentis.

Aujourd'hui, cette peinture est reconnue comme un témoignage de la sensibilité de Van Dyck à l'émotion humaine et de son génie technique pour la capturer avec seulement quelques coups de pinceau habiles. Qu'elle soit destinée à un grand retable ou comme une méditation privée, elle se dresse comme un puissant exemple de dévotion baroque et de la fascination durable de l'artiste pour le thème de la douleur.