Aucune des peintures de Madone et l'Enfant de El Greco n'est tout à fait identique, et cette version de 1590 fait partie d'un motif fascinant : l'artiste est revenu à ce sujet encore et encore tout au long de sa carrière, réimaginant à chaque fois le couple sacré dans de nouvelles couleurs, gestes et ambiances. Contrairement aux grands retables qu'il a peints pour les églises de Tolède, ces Madonnas plus petites et intimes étaient souvent créées pour la dévotion privée, et leur destination ou leur mécène se perd parfois dans l'histoire. La prolifération des versions a conduit à un débat académique animé sur lesquelles sont des œuvres autographes et lesquelles ont été réalisées par son atelier ou ses disciples.

Cette peinture en particulier se distingue par son format vertical distinctif et l'intensité presque électrique du regard des figures. Ici, la Vierge Marie est assise tranquillement, ses doigts allongés soutenant doucement l'Enfant Jésus, qui se tord sur ses genoux pour croiser le regard du spectateur. Le moment est privé mais chargé : la main droite de l'Enfant est levée en bénédiction, un geste à la fois affirmé et tendre. La robe de Marie, rendue en bleu profond et rouge vibrant, signale sa pureté et sa souffrance, tandis que l'arrière-plan doré—qui résonne encore avec les icônes de la jeunesse crétoise de El Greco—confère à la scène une sensation de radiance d'un autre monde.

Comparées aux Madonnas sereines de Raphaël, les figures de El Greco sont plus angulaires, leurs visages lumineux et en quête, comme si elles étaient prises entre la terre et le ciel. Le drapé tourbillonnant et la lumière vacillante sont des caractéristiques du style unique de l'artiste, mêlant la tradition byzantine au drame de la Renaissance espagnole. Les origines exactes de cette Madone et l'Enfant restent floues, bien qu'elle soit généralement datée des premières années de la période toledane de El Greco, vers 1590, lorsque sa réputation en Espagne était en plein essor. Des œuvres comme celle-ci circulaient parmi des collectionneurs privés et des ordres religieux, appréciées pour leur intensité et leur échelle personnelle.

Au fil des siècles, l'attribution a parfois changé à mesure que les chercheurs distinguent la main de El Greco de celle de son atelier. Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme un bel exemple de son style dévotionnel mature, et elle continue d'attirer l'attention pour la manière dont elle fusionne les influences italiennes, espagnoles et grecques en une vision singulière.