Lorsque El Greco a commencé sa série d'apôtres vers 1600, il ne peignait pas seulement des saints ; il redéfinissait la manière dont la sainteté pouvait être représentée en peinture. Contrairement aux commandes antérieures, qui exigeaient souvent de grands retables ou des récits complexes, cet ensemble se concentrait sur des figures individuelles, à taille humaine, chacune rendue avec une individualité saisissante. La série, comprenant Portrait d'un Apôtre (Saint Philippe), était probablement destinée à la dévotion privée, un changement radical par rapport au spectacle public des commandes ecclésiastiques.

L'identité du mécène reste incertaine, mais l'unité et l'échelle de l'ensemble suggèrent un unique collectionneur ambitieux. Aujourd'hui, les chercheurs débattent encore du nombre de portraits originaux d'apôtres que El Greco a peints, des versions et des copies ayant émergé à travers l'Europe. Saint Philippe apparaît à un moment de calme intense, son regard levé comme s'il écoutait un appel lointain. Dans la tradition chrétienne, Philippe était l'apôtre qui a demandé à Christ de "nous montrer le Père", une demande qui a révélé à la fois sa foi et son doute.

El Greco capture cette dualité : les mains de Philippe tiennent une croix fine, le symbole de son martyre, tandis que son visage est illuminé par une lumière spectrale intérieure. Le coup de pinceau tourbillonnant de sa robe, rendu dans des bleus et des verts froids, attire le regard vers le haut, faisant écho au désir spirituel dans son expression. Contrairement aux apôtres musclés et ancrés de Caravaggio, le saint de El Greco est allongé, presque sans poids, sa forme se dissolvant dans l'air environnant. Le parcours de Portrait d'un Apôtre (Saint Philippe) est caractéristique de nombreuses œuvres de El Greco : son histoire précoce n'est pas entièrement documentée et il a passé par des mains privées avant d'entrer dans des collections publiques.

La série des apôtres dans son ensemble a été dispersée après la mort de l'artiste, avec des peintures individuelles apparaissant en Espagne, en France et au-delà. Aujourd'hui, ce portrait est reconnu comme un exemple clé du style tardif de El Greco, marqué par des couleurs audacieuses et une intensité spirituelle. Il se dresse comme un témoignage de la vision unique de l'artiste à l'aube du XVIIe siècle, reliant les mondes de la Renaissance et du Maniérisme et influençant les générations à venir.