Aucune autre peinture de John Linnell n'a suscité autant de spéculations sur son modèle que Portrait d'un gentleman. Malgré la réputation de Linnell en tant que chroniqueur méticuleux de ses sujets, l'identité de ce gentleman reste inconnue, une rareté parmi ses portraits. Ce mystère a conduit à un débat animé parmi les historiens de l'art : certains suggèrent un lien avec le cercle d'intellectuels de l'artiste dans le Londres victorien précoce, tandis que d'autres proposent un mécène perdu dans l'histoire.

L'absence de date et de signature ne fait qu'approfondir l'intrigue, faisant de cette œuvre un casse-tête tant pour les chercheurs que pour les admirateurs. Le gentleman croise notre regard avec une franchise inhabituelle pour l'époque, ses yeux alertes sous une chevelure soigneusement coiffée. L'attention de Linnell aux textures du manteau sombre et du col blanc net suggère un homme de certains moyens, mais l'absence de bijoux ostentatoires ou d'insignes maintient son rang social ambigu. La lumière douce et chaude se pose sur ses traits, mettant en valeur une expression réfléchie qui évoque une vie intérieure plutôt qu'une personnalité publique.

Contrairement à la rigidité formelle des portraits sociaux de Sir Thomas Lawrence, l'approche de Linnell ici est intime, presque conversationnelle, invitant les spectateurs à s'interroger sur l'histoire du modèle. Comme pour de nombreux portraits de Linnell, Portrait d'un gentleman a probablement commencé comme une commande privée, mais son histoire ultérieure est obscure. Il a pu rester dans la famille du modèle pendant des générations avant d'entrer sur le marché de l'art, comme c'était courant pour des œuvres de ce type. Aujourd'hui, la peinture est valorisée non seulement comme un exemple du talent de Linnell, mais aussi comme une fenêtre sur les conventions changeantes du portrait britannique au cours de la première moitié du XIXe siècle.

Ses mystères non résolus continuent d'attirer l'attention, assurant sa place tant dans les discussions académiques que dans la fascination du public.