Lorsque El Greco a peint Simon Pierre vers 1600, il était au cœur d'un remarquable regain de carrière tardive à Tolède, produisant une série d'apôtres qui deviendraient certaines de ses œuvres les plus recherchées. Cette peinture est l'une des plusieurs versions de Saint Pierre créées par El Greco et son atelier, un témoignage de la demande pour son approche intense et visionnaire du portrait religieux. La prolifération de ces images d'apôtres a conduit à des débats continus parmi les chercheurs sur l'attribution et la datation des toiles individuelles, chaque version offrant des variations subtiles dans le geste et l'expression.

L'identité du commanditaire original reste incertaine, mais la série était probablement destinée à la dévotion privée ou comme partie d'un ensemble apostolique plus large. Au cœur de Simon Pierre se trouve le moment de gravité spirituelle : Saint Pierre, le premier Pape, est représenté tenant les clés du Ciel, le symbole de son autorité donnée par le Christ. El Greco capture l'apôtre dans un état de réflexion intérieure, les yeux levés, comme s'il cherchait pardon ou guidance. Les lourdes clés dorées dans sa main droite sont indiscutables, tandis que la main gauche du saint gesticule vers sa poitrine, soulignant son humilité et sa pénitence.

La figure allongée, le drapé tourbillonnant et la lumière vacillante sont des caractéristiques du style tardif de El Greco, distinguant sa vision des représentations plus ancrées et terre à terre de Pierre par des artistes comme Caravaggio. Ici, le drame spirituel est intensifié non par l'action narrative, mais par le silence chargé et la distorsion expressive de la forme. Le parcours précis de ce Simon Pierre particulier n'est pas entièrement documenté, tout comme de nombreuses peintures d'apôtres de El Greco, qui ont souvent été dispersées de leurs contextes originaux au fil des siècles. Certaines sont entrées dans des collections ecclésiastiques, d'autres ont passé par des mains privées, et l'attribution d'œuvres individuelles a parfois changé entre El Greco lui-même et son atelier.

Aujourd'hui, des versions de Simon Pierre peuvent être trouvées dans de grands musées et collections à travers l'Europe et les Amériques, chacune contribuant à notre compréhension de l'art religieux tardif de El Greco. En tant que groupe, ces portraits d'apôtres marquent une période où l'artiste, libéré des conventions antérieures, a développé un style qui inspirerait plus tard des peintres modernes avec sa couleur et sa forme audacieuses.