Nessuno sa con certezza chi sia il ragazzo di Ragazzo con Flauto, ma il dipinto è notevole perché è una delle poche immagini sopravvissute di Frans Hals focalizzate così intimamente su un singolo bambino, piuttosto che su un gruppo vivace o un ritratto più formale. Quest'opera ha a lungo sconcertato gli studiosi, soprattutto perché il suo medium è incerto: alcuni credono che sia olio su tela, altri suggeriscono un pannello. Il dipinto si distingue nell'opera di Hals per la sua informalità e il suo carattere spontaneo, portando alcuni a speculare che potrebbe essere stato uno studio o addirittura un esperimento personale piuttosto che un ritratto commissionato.

Lo sguardo diretto e vivace del soggetto ha portato a confronti con i figli dello stesso artista, sebbene non ci siano prove a conferma di ciò. Nel dipinto, un giovane ragazzo, con le guance arrossate e le labbra socchiuse, tiene una semplice flauto di legno vicino alla bocca, come se fosse colto a metà nota. I suoi capelli disordinati e i vestiti larghi suggeriscono un bambino di mezzi modesti, eppure la sua espressione è brillante, vigile e completamente priva di inibizioni. La pennellata è rapida e fluida, tipica di Hals, catturando l'energia fugace della giovinezza.

La luce cade sul volto del ragazzo, evidenziando i suoi tratti animati e il luccichio dello strumento, mentre lo sfondo si dissolve nell'ombra, concentrando tutta l'attenzione sul soggetto. A differenza dei ritratti musicali più formali di Judith Leyster, contemporanea di Hals, qui la musica sembra personale e immediata—meno una performance, più un momento di gioco. La storia iniziale di Ragazzo con Flauto è poco chiara; non sono sopravvissuti registri del suo incarico o del proprietario originale. Nel corso dei secoli, è passato tra le mani di collezionisti privati, apparendo occasionalmente all'asta, e a volte la sua attribuzione a Frans Hals è stata messa in discussione a causa del suo soggetto e della sua tecnica insoliti.

Oggi, il dipinto è riconosciuto come un importante esempio della capacità di Hals di catturare la vita e il carattere, anche in un'opera piccola e informale. Offre uno sguardo sul lato più intimo del ritratto olandese del Barocco, e si erge come una testimonianza della continua fascinazione dell'artista per la vitalità dei suoi soggetti.