Un uomo con un baffo all'insù si trova in un angolo, il suo corpo girato a sinistra ma il suo volto si rivolge allo spettatore con un sorriso sicuro ed enigmatico, i suoi occhi brillanti sotto un ampio cappello nero. Il suo costume elaborato trabocca di dettagli: seta nera ricamata con motivi dorati, un colletto di pizzo bianco netto e una manica riccamente decorata coperta di emblemi come api, frecce, nodi d'amore e lingue di fuoco, tutto reso con pennellate energiche e visibili. I simboli ricamati sulla sua manica rappresentano sia i piaceri che i dolori dell'amore, mentre una piramide e il cappello e il caduceo di Mercurio alludono alla forza e alla fortuna.

L'iscrizione in latino nell'angolo in alto a destra afferma che il soggetto aveva ventisei anni nel 1624, l'anno in cui Frans Hals dipinse questo ritratto ad Haarlem. Sebbene sia conosciuto come il Cavaliere Ridente, il titolo è stato inventato nell'Inghilterra vittoriana; l'identità dell'uomo rimane incerta, anche se lo storico dell'arte Pieter Biesboer ha proposto che potrebbe essere il mercante di tessuti olandese Tieleman Roosterman. Frans Hals anima il ritratto con una posa e un punto di vista che enfatizzano la manica ricamata e il polsino di pizzo del soggetto, un espediente che ha utilizzato in altri ritratti barocchi per trasmettere movimento e spontaneità.