Nel 1625, il prospero birraio di Haarlem Jacob Pietersz Olycan posò per il suo ritratto con Frans Hals, segnando l'inizio di un doppio incarico: l'immagine di Olycan fu abbinata a quella della sua nuova moglie, Aletta Hannemans, per commemorare il loro matrimonio. Non si trattava solo di un affare familiare; tali ritratti abbinati erano una dichiarazione pubblica di status e alleanza tra l'élite della città. Gli Olycan, prominenti nella vita civica ed economica di Haarlem, scelsero Hals al culmine della sua reputazione, assicurandosi che le loro immagini fossero rappresentate con la vivacità e l'immediatezza che solo lui poteva fornire. Ritratto di Jacob Pietersz Olycan (1596-1638) cattura il suo soggetto in un momento di serena autoconfidenza.

Olycan, vestito di nero sobrio con un colletto bianco netto, poggia una mano sull'anca mentre l'altra tiene un guanto, un gesto che segnala sia ricchezza che buone maniere. Il suo sguardo diretto e il leggero sorriso, dipinti con il famoso stile sciolto di Hals, creano un senso di conversazione tra il soggetto e lo spettatore. La brillante illuminazione sul suo viso e sulle sue mani attira l'attenzione sulla sua presenza, proprio come Rembrandt avrebbe fatto in seguito nei suoi ritratti, ma con un tocco più vivace e spontaneo.

Lo sfondo semplice assicura che nulla distragga dalla postura sicura di Olycan. Il viaggio del dipinto è stato relativamente diretto rispetto a molti ritratti olandesi dell'epoca. Commissionato dalla famiglia Olycan, è rimasto con i loro discendenti per generazioni prima di entrare nella collezione del Rijksmuseum di Amsterdam, dove oggi è appeso accanto al suo pendant, Ritratto di Aletta Hannemans. L'opera si erge come un esempio principale del periodo maturo di Hals, quando la sua capacità di catturare la personalità con colpi di pennello rapidi ed energici era ampiamente ammirata e ricercata.

Sebbene il mezzo esatto non sia sempre specificato, è quasi certamente olio su tela, come era consuetudine per i ritratti di Hals. Oggi, il dipinto offre non solo una finestra sul mondo dell'élite dell'età dell'oro di Haarlem, ma anche sull'arte che ha reso Frans Hals uno dei ritrattisti più celebrati del Barocco olandese.