Nessuno sa con certezza chi fosse l'uomo in Ritratto di un Uomo con un Libro, e per secoli studiosi hanno dibattuto sulla sua identità. Alcuni hanno proposto poeti o umanisti veneziani, altri suggeriscono un ricco mecenate che desiderava essere immortalato da Tiziano all'apice della fama dell'artista intorno al 1540. Il mistero è così duraturo che nel XIX secolo il dipinto è stato persino attribuito erroneamente ad altri maestri, solo per essere reclamato da Tiziano dopo un attento studio della sua pennellata e della profondità psicologica.

L'enigma del soggetto—il cui nome è andato perduto, ma il cui sguardo rimane intatto—ha reso questo ritratto un punto di riferimento per coloro che sono affascinati dall'intersezione tra arte e anonimato. L'uomo incontra gli occhi dello spettatore con un'intelligenza calma e diretta, la sua mano sinistra che tiene delicatamente un libro chiuso. Il libro stesso, rilegato e privo di decorazioni, suggerisce apprendimento e contemplazione privata, mentre i vestiti scuri del soggetto e lo sfondo sobrio attirano tutta l'attenzione sul suo volto e sulle sue mani. La luce proviene da sinistra, illuminando i tratti del soggetto e le pagine del libro, suggerendo l'illuminazione della mente.

A differenza dei ritratti più flamboyanti di Lorenzo Lotto o della grandezza formale di Bronzino, Tiziano qui opta per l'intimità e la presenza psicologica, utilizzando il libro come un indizio silenzioso sulla vita interiore dell'uomo. Come per molti dei ritratti di Tiziano di questo periodo, la provenienza iniziale del dipinto è incerta, sebbene probabilmente sia rimasta in collezioni private veneziane per generazioni. Nel corso del tempo, le attribuzioni mutevoli e i gusti in evoluzione hanno fatto sì che passasse di mano in mano tra collezionisti e intenditori, ognuno attratto dal suo potere silenzioso. Oggi, Ritratto di un Uomo con un Libro è riconosciuto come un esempio significativo dello stile maturo di Tiziano, riflettendo sia il suo dominio tecnico che la sua fascinazione per le complessità del carattere.

Il suo posto nell'opera dell'artista è sicuro, anche se l'identità del suo soggetto rimane una questione aperta, invitando gli spettatori a immaginare la vita dietro il libro e lo sguardo.